反-9-十八碳烯酸甲酯又称反油酸甲酯,是一种常见的脂肪酸酯类有机化合物。该物质为无色至淡黄色液体,熔点在9-10℃,沸点为 220℃(24mmHg),仅能少量溶于氯仿和甲醇。化学性质上具有酯类和碳碳双键的典型特性,可发生水解、加成等反应,且物质具有感光性,需特殊储存条件维持稳定。反-9-十八碳烯酸甲酯常作为分析标准品用于化学研究,也在相关化工领域有特定应用。

提取分离
1、陈丽等人研究对采自青海湖的嗜盐糖单孢菌FIM SY0001-1发酵液中的次级代谢产物进行提取分离纯化。采用大孔树脂吸附、硅胶柱层析、反相柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20及制备HPLC等方法分离纯化次级代谢产物,并通过MS和NMR等数据解析其结构。从该菌株发酵液中分离纯化得到6个化合物,其结构分别鉴定为N-甲基-3-甲酰胺-1H-吲哚(1)、N-乙酰基色胺(2)、β-卡巴林(3)、反-9-十八碳烯酸甲酯(4)、(Z)-9-十八碳烯酸甲酯(5)、甘油醇-α-单油酸酯(6)。这6个化合物均为首次从该种糖单孢菌中分离得到,活性分析表明生物碱1~3具有一定的抑菌活性[1]。
2、覃文霞等人以百香果(Passiflora coerulea L.)子油的得率作为评价指标,选择料液比、时间、温度进行单因素试验,在其基础上利用响应面法优化百香果子油的提取条件,并用气相色谱-质谱法(GC-MS)测定所提取油脂的脂肪酸组成。结果表明,最佳工艺条件为料液比1:30(m:V),提取时间20min,摇床温度23℃,此条件下百香果子油提取得率为22.37%。百香果子油中含有19种脂肪酸,其中不饱和脂肪酸相对含量为84.12%,饱和脂肪酸相对含量为15.88%,主要成分是亚油酸甲酯(60.51%)和反-9-十八碳烯酸甲酯(22.05%)。采用响应面法优化的条件进行提取,可得到较高的百香果子油得率,通过GC-MS分析所得百香果子油的脂肪酸成分不被破坏,这是一种简单、高效且对有效成分无损的方法[2]。
检测分析
凌经昌,等人建立气相色谱-质谱法检测东盟进口小食品中反式脂肪酸的分析方法。将样品经油脂的提取、甲酯衍生化,在气相色谱中采用安捷伦CP-Sil 88 for FAME毛细管色谱柱进行分析,质谱分析采用全扫描模式。对柱长、载气流速和和柱温进行了优化,采用优化后的条件对样品进行测定。结果反-9-十八碳烯酸甲酯和反-9,12-十八碳二烯酸甲酯标准品在10~80mg/L范围内线性关系良好,r2分别为0.9989和0.9985,方法的检出限和定量限分别为0.4mg/L和1.0mg/L。2种物质在3个添加水平的平均回收率为90.5%~105.6%,相对标准偏差为3.5%~8.2%。样品中反-9-十八碳烯酸甲酯和反-9,12-十八碳二烯酸甲酯的分离度好。该方法准确度和精密度良好,分离效果好,可以用于对东盟小食品中反式脂肪酸的检测[3]。

参考文献
[1] 陈丽,赵薇,陈名洪,等. 嗜盐糖单孢菌FIM SY0001-1次级代谢产物的研究[J]. 中国抗生素杂志,2017,42(11):940-944. DOI:10.3969/j.issn.1001-8689.2017.11.003.
[2] 覃文霞,李昌宝,辛明,等. 响应面法优化振摇提取百香果子中油脂及其脂肪酸成分分析[J]. 湖北农业科学,2020,59(12):134-139. DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2020.12.030.
[3] 凌经昌,吴玉杰,蒋新英,等. 气相色谱-质谱法测定东盟进口小食品中的反式脂肪酸[J]. 食品安全质量检测学报,2016,7(12):4892-4897. DOI:10.3969/j.issn.2095-0381.2016.12.032.