技术背景
对氯苯甲酸甲酯，英文名为METHYL 4-CHLOROBENZOATE，CAS号为1126-46-1，熔点为42-44 °C (lit.)，沸点为219.4±13.0℃（760 mmHg），密度为1.2±0.1 g/cm³。对氯苯甲酸甲酯为米白色固体，是一种重要的有机化合物，广泛用于有机合成以及精细化工领域。
对氯苯甲酸甲酯合成
关于对氯苯甲酸甲酯合成方法，可参考聊城大学的发明专利《一种对氯苯甲酸甲酯的合成方法》[1]。其方法是将1,4-二氯苯与N,N-二甲基甲酰胺或者乙腈及四乙基碘化铵或四乙基溴化铵或四乙基氯化铵或四乙基四氟硼酸胺或四丁基碘化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵混合成电解液，在常压下通入二氧化碳30分钟，然后以恒电流进行电解（电解过程一直通入二氧化碳至电解结束），然后经酯化、后处理得到产物对氯苯甲酸甲酯。其具体实施方法包含如下步骤：
1）电解液制备 将1mmol（113微升）1,4-二氯苯（分析纯）与1mmol（0.2752g）四乙基氯化铵（分析纯）和0.129mol（10mL）N,N-二甲基甲酰胺（分析纯）混合成电解液，然后放入以不锈钢为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内。其中，1,4-二氯苯为底物，N,N-二甲基甲酰胺为经过4A分子筛干燥后的溶剂，四乙基氯化铵为支持电解质。
2）电羧化反应 在常压下，向上述电解池中通入二氧化碳30分钟，然后以10mA/cm3的恒电流密度进行电解（电解过程一直通入二氧化碳至电解结束），其通电量为386C，其反应温度为0℃，通电量为每摩尔1,4-二氯苯用4.0F，这里F为法拉第常数。
3）酯化反应 电解反应结束后，将上述电解后的液体全部转移入圆底烧瓶中，按照每1mL电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷，在温度55℃下，搅拌回流5小时进行酯化反应，反应结束后滴加盐酸中和，使酯化的电解后液体pH值约为7。
4）旋蒸及检测 将上述酯化的电解后液体与乙醚按照1:2的体积比萃取三次，合并有机相后用无水硫酸镁脱水并过滤，滤液经过常温减压（压力为0.1MPa）旋蒸除去无水乙醚后，即可得到产物对氯苯甲酸甲酯粗品。用气相对产品进行检测，对氯苯甲酸甲酯产率为3.1%。
参考文献
[1] 聊城大学. 一种对氯苯甲酸甲酯的合成方法. CN107324996A[P]; 2017.11.07.