2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪是一种有机化合物，外观呈无色或淡黄色液体，具有强烈青椒、炒杏仁、炒榛子香气，微溶于水，溶于稀乙醇。主要用于食品香料领域：用于调配坚果（如杏仁、榛子）、巧克力、咖啡等食用香精。
合成方法
1 将甲基硫醇钠溶液滴加至反应釜中。控制反应温度在80-95°C，完成2-甲基-3-氯吡嗪的回流反应。冷却反应体系。用甲基叔丁基醚萃取，弃去水相。将有机相回流至反应釜。向反应釜内缓慢滴加盐酸溶液形成盐类。静置混合物待其分离。用碱溶液将下层水相中和至pH=8。进行混合物蒸馏，用二氯甲烷萃取。浓缩混合物，得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[1]
2 将装有搅拌棒和玻璃塞的25 mL烘箱干燥Schlenk管真空脱气。向管内加入0.6 mmol反应物，溶于2.0 mL 2 M水合氢氧化钠溶液。加入1.0 mmol卤代杂芳烃衍生物及1.0 mL 1,4-二氧六环。于30℃搅拌反应6小时。用CH₂Cl₂（3×10 mL）提取反应混合物。用无水Na₂SO₄干燥后，以二氯甲烷洗涤，于低真空旋转蒸发器中蒸干直接得产物。经柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯 9.9:0.1），得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[2]
3 取2-甲基吡嗪9.41克（0.1摩尔）溶于30.0%盐酸182.30克（含1.5摩尔氯化氢）。搅拌下将混合物温度控制在0-15°C。向混合物中滴加25.0%过氧化氢溶液（16.32克）。控制反应温度在0-15°C使反应体系进行氯化反应。向混合物中加入17.21克（0.12摩尔）溴化铜终止反应，获得含2-甲基-3-氯吡嗪的液体。向2-甲基-3-氯吡嗪中加入63.78克二氯甲烷。搅拌下萃取混合物2小时。静置混合物1小时。取有机相。将有机相冷却至-15至-5℃。分离有机相，得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[3]
参考文献
[1] Li, Kun; et al Study on antibacterial activity of 2-methyl-3-(methylthio)pyrazine against three strains of spoilage bacteria Agricultural Biotechnology (2024), 13(1), 74-77
[2] Patel, Manisha A.; et al Ambient Temperature Metal-Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines Chemistry - An Asian Journal (2024), 19(11), e202400114
[3] Li, Kun; et al Study on antibacterial activity of 2-methyl-3-(methylthio)pyrazine against three strains of spoilage bacteria Agricultural Biotechnology (2024), 13(1), 74-77