二聚巯基丙酮应用简介

2025/12/15 10:18:08 作者:梓安

技术背景

二聚巯基丙酮是一种有机硫化合物,化学名称为2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷,又称Dimeric mercapto propanone或2,5-Dimethyl-1,4-dithiane-2,5-diol,CAS登录号为55704-78-4。其分子式为C6H12O2S2,分子量180.12,外观为白色至浅黄色粉末或结晶体,密度1.3±0.1 g/cm³,熔点64-65℃,微溶于水,具有洋葱烤鸡香味。二聚巯基丙酮属于肉类香精类食品添加剂,COE编码为2322C,主要用于调配鸡肉、肉香、洋葱及蔬菜类风味香精,推荐添加浓度为10⁻⁸~10⁻⁷。二聚巯基丙酮通过丙酮硫醇室温环化制备,储存需密闭阴凉干燥,避免接触强氧化剂。

二聚巯基丙酮

二聚巯基丙酮应用

二聚巯基丙酮的应用范围较为广泛,这里简要介绍其在有机合成或者药物化学方面的应用。信阳师范学院在其发明专利《一种2-取代-4-羟基-2-噻唑啉衍生物的合成方法》中以二聚巯基丙酮为原料进行4-甲基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-醇的合成[1]。具体使用二聚巯基丙酮的方法如下:根据计算好的化学当量,在研钵中依次加入二聚巯基丙酮、2-氰基吡啶和TBD,室温下研磨反应10-15min,反应完毕后,将混合物溶解在甲醇或者二氯甲烷中,并在混合物中逐渐加入石油醚,使固体重结晶纯化。结晶后,母液混合物经硅胶柱层析分离,得到目标化合物。威海迪素制药有限公司在其发明专利《1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法》中,是以二聚巯基丙酮为原料,在碱性条件下来进行α,β-不饱和羧酸酯的合成[2]。具体使用二聚巯基丙酮的方法如下:根据投料比例,2.0L三口瓶中,依次加入膦酰基乙酸甲酯二乙酯、二聚巯基丙酮、叔丁醇钾、无水甲苯,在氮气保护下,反应体系于20℃下反应5小时。反应结束后,于室温下向反应体系中滴加冰水,经过萃取分离、精馏等后续操作,得到了以二聚巯基丙酮为原料合成的目标产物。再如北京工商大学在其发明专利《一种制备2-取代-4-甲基-3-噻唑啉类化合物的方法》中,其特征就是采用二聚巯基丙酮,醛类食用香料和食用工业用加工助剂氨水为原料,在5-45℃下反应20-90分钟,就可以得到2-取代-4-甲基-3-噻唑啉类化合物[3]。

参考文献

[1] 信阳师范学院. 一种2-取代-4-羟基-2-噻唑啉衍生物的合成方法. CN118978522A[P]; 2024.11.19.

[2] 威海迪素制药有限公司. 1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法. CN110256309[P]; 2019.09.20.

[3] 北京工商大学. 一种制备2-取代-4-甲基-3-噻唑啉类化合物的方法. CN104177307[P]; 2014.12.03

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