丁位十四内酯的制备与化学应用

2025/12/18 11:03:24 作者:流风

丁位十四内酯是一种含十四碳环的内酯类化合物,常温常压下为无色至淡黄色透明液体,具有特殊的酯香气味,难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。丁位十四内酯属于γ-内酯衍生物,该物质常作为香精基料应用于洗护用品、香水及空气清新剂,提供椰香、奶香调性,在食品加工和精细化工生产等领域中有较好的应用。

丁位十四内酯的性状图

图1 丁位十四内酯的性状图

制备方法

丁位十四内酯可由十四烷基羧酸在氧化的条件下通过分子内酯化反应制备得到。

丁位十四内酯的制备方法

图1 丁位十四内酯的制备方法

将羧酸(200 μmol,1.0当量)和锰催化剂(2.0 μmol,0.01当量)溶解于CH₂Cl₂/HFIP混合溶剂(200 μL/200 μL;羧酸浓度为0.5 M)中,并将混合液恒温至10°C。使用注射泵在30分钟内缓慢注入23 μL 30%过氧化氢水溶液(230 μmol,1.15当量),同时以250 rpm转速搅拌。保持10°C继续反应1.5小时后,取70 μL反应液样品,加入至含有PPh₃(10 mg,38 μmol)的CH₂Cl₂溶液(300 μL)中,以获取目标产物丁位十四内酯。[1]

化学应用

根据FEMA 3590认证,丁位十四内酯可作为食品添加剂用于乳制品、烘焙制品的风味修饰。丁位十四内酯的质量标准符合IFRA指南及JECFA纯度规范,并满足欧盟相关法规要求,其生物来源可追溯至椰子油,它常用于白脱、奶油、牛脂、脂肪和牛奶的香精中。

用法用量

丁位十四内酯在不同食品类别中的用量通常分为常规用量与最大允许用量(单位:mg/kg)。其具体用量分布如下:在焙烤食品中为8.0/40.0,肉产品为15.0/30.0,软糖为3.0/30.0;汤类为3.0/15.0,快餐食品为7.5/30.0,肉汁为3.0/15.0;脂肪和油为15.0/30.0,牛奶产品为3.0/20.0,干酪为7.5/30.0;家禽为15.0/30.0,辛辣调味料为3.0/30.0,人造奶制品为15.0/40.0;硬糖为3.0/15.0,调味料为3.0/15.0。整体而言,丁位十四内酯的用量标准根据不同食品特性设置了相应范围。

参考文献

[1] Kurganskiy, Vladimir I.; et al, Mn-Catalyzed Regio- and Stereoselective C(sp3)-H Lactonization of Carboxylic Acids with H2O2, ACS Catalysis 2025, 15, 14938-14954.

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