利奈孕醇（Lynestrenol，别称类兴盖斯托、利奈孕酮、炔雌烯醇等，CAS: 52-76-6）为白色固体，熔点158-159 ℃，分子式为C20H28O，分子量284.44，其外观如图1所示。
图1. 利奈孕醇外观
应用
利奈孕醇是第一代口服抗孕药物的主要成分，为口服有效孕激素，兼具轻度雄激素和雌激素活性。有抗排卵作用；增加宫颈黏液黏稠度，不利于精子进入子宫腔；影响子宫内膜，不利于受精卵着床；与口服雌激素配伍用做口服避孕药。其口服吸收良好，首过效应低，生物利用度达70%。主要通过肝脏代谢（与葡萄糖醛酸结合），80%经肾脏排泄。最新研究表明该化合物亦可用于治疗女性子宫内膜增生，以及可作为炔诺酮的前药应用。[1]
利奈孕醇不仅作为复方口服避孕药的主要成分，而且可以治疗女性月经不调。体外和体内实验发现利奈孕醇作为炔诺酮前药，即通过细胞色素 P450 (CYP) 酶作用下代谢成炔诺酮[2]。此外 Tuomas Korhonen 等研究发现 CYP2C9, CYP2C19, CYP3A4 是利奈孕醇体外生物活化的初级细胞色素，而 CYP3A4 酶是催化炔诺酮的进一步代谢[3]。
Y. Tasci 等对利奈孕醇和孕酮治疗单纯性子宫内膜增生作用进行了比较，发现超过 45 岁的患者使用利奈孕醇疗效优于孕酮，可能是这个年龄段的女性本身分泌更少的孕激素；同时在两组的治疗过程中并没有发现明显的副作用[4]。
制备方法
利奈孕醇的传统制备方法较多，例如以炔诺酮为原料在无水硼氢化钠还原条件下得到产物，然而产率仅为9.6%；以雌甾-4-烯-17-酮为原料在乙炔钾的条件下以78%收率得到利奈孕醇，然而原料不易得，同时乙块钾价格不菲，因此在合成上应用前景不大。
李仲诚[1]以诺龙为原料，经硫醇保护、Li/NH₃还原、Jones氧化、乙炔化四步反应，以57%总收率得到目标产物利奈孕醇。该方法新颖，收率高，便于工艺放大。合成路线如图2所示。
图2. 以诺龙为原料制备利奈孕醇路线
参考文献
[1] 李仲诚.利奈孕醇和醋酸优力司特合成方法研究及系列噻吩并[2，3-d]嘧啶酮类化合物的设计与合成[D].华东师范大学,2014.
[2] Mazaheri, A., Fotherby, K., Chapman, J.R., Metabolism of lynestrenol to norethisterone by liver homogenate, J. Endocrinol., 1970, 47, 251–252.
[3] Tuomas, K., Miia, T., Ari, T., Kari, L., Olavi, P., Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone. J. Steroid. Biochem., 2008, 110, 56–66.
[4] Yasemin,T., Oznur, G.P., Serdinc, O., Deniz, K., Levent, S., Salim, E., Comparison of the efficacy of micronized progesterone and lynestrenol in treatment of simple endometrial hyperplasia without atypia. Arch. Gynecol. Obstet., 2014, 289, 363–366.