(1S,2R)-1-(3-氟苯基)-1,2-环丙烷二甲醇是一种手性环丙烷类化合物，具有较大的极性和烷基醇类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。(1S,2R)-1-(3-氟苯基)-1,2-环丙烷二甲醇是药物分子莱博雷生合成过程中常见的一种杂质，在莱博雷生的工业生产过程中可用作杂质参照物。
制备方法
图1 (1S,2R)-1-(3-氟苯基)-1,2-环丙烷二甲醇的制备方法
在氮气保护下，将 (1S,5R)-1-(3-氟苯基)-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（化合物 4, 10.08 g, 0.052 mol, 1.0 当量）溶解于 2-甲基氢呋喃（75.60 mL）。将溶液冷却至 -5 至 -10°C，在保持内部温度低于 0°C 的条件下，向反应混合物中缓慢加入 2.0 M 四氢硼酸锂的 THF 溶液（39.34 mL, 0.079 mol, 1.5 当量）。反应液在 20–25°C 搅拌 14–16 小时，并通过 HPLC 和 TLC（乙酸乙酯/庚烷 = 1/1）监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却至 0–5°C，再缓慢反向淬灭至预冷至 0–5°C 的 20% 柠檬酸水溶液（50.40 mL, 1.67 当量）中，淬灭过程保持内温低于 5°C。淬灭完成后，将反应混合物恢复至 20–25°C 并搅拌至少 20 分钟。水层用2-甲基氢呋喃（50.40 mL）反萃取一次。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（20.16 mL）和 20% 氯化钠水溶液（20.16 mL）各洗涤一次。有机相减压浓缩去除溶剂，然后与 2-甲基氢呋喃共沸蒸馏至水分含量（KF）低于 1500 ppm，得到产物(1S,2R)-1-(3-氟苯基)-1,2-环丙烷二甲醇，产量为 10.29 g。[1]
医药用途
(1S,2R)-1-(3-氟苯基)-1,2-环丙烷二甲醇是药物分子莱博雷生合成过程中常见的一种杂质，在莱博雷生的工业生产过程中可用作杂质参照物。莱博雷生适用于治疗以入睡和/或睡眠维持困难为特征的成年失眠患者。它通过拮抗食欲素受体（Orexin receptor）来调节睡眠，有效延长睡眠时间和改善睡眠质量。
参考文献
[1] Moniz, George Anthony; et al, Methods and compounds useful in the synthesis of orexin-2 receptor antagonists, 中国发明专利, 专利号: CN104114524 A.