简述
5-甲氧基色胺（5-Methoxytryptamine）别称O-甲氧基色胺、2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙胺等，其化学式为C₁₁H₁₄N₂O，分子量为190.25，，物质性状为白色至黄褐色结晶粉末。作为一种色胺衍生物，5-甲氧基色胺与神经递质褪黑素和血清素密切相关，它在5‑HT1、5‑HT2、5‑HT4、5‑HT6和5‑HT7受体上起完全激动剂的作用，但对5‑HT3受体没有亲和力，是褪黑素相关化合物[1]。
关于褪黑素原料药中杂质5-甲氧基色胺的分析测定，可以通过薄层色谱分析实现。相较于其他检测方法，该法可以简便快捷的确定褪黑素原料药中相关杂质的浓度是否超标，具有节省时间，显色容易，结果直观可靠等优点[2]。
制备方法
方法一
在缚酸剂的存在下，5-羟基色胺与氯甲酸苄酯反应，生成N-苄氧羰基-5-羟基色胺；在液碱溶液和催化剂作用下，N-苄氧羰基-5-羟基色胺与硫酸二甲酯反应，生成N-苄氧羰基-5-甲氧基色胺；在甲酸铵和催化剂的作用下，N-苄氧羰基-5-甲氧基色胺脱保护生成5-甲氧基色胺。该发明不采用甲苯，在有水条件下即可进行反应，且产物纯度高，收率好，几乎不会产生副产物N-甲基-5-甲氧基色胺，避免了因副产物含量过高引发的一系列问题[1]。
方法二
在酸存在下，将4-甲氧基苯肼盐和4-卤代丁醛缩二甲醇反应，得到中间体3-(2-卤代乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚；将所得中间体和氨水反应即可得到5-甲氧基色胺。该方法采用4-甲氧基苯肼盐酸盐和4-氯丁醛缩二甲醇为起始原料的全合成法，经过环化，氨基化等步骤得到最终产物，具有操作简单的优点，同时中间步骤得到的中间体不需要精制，干燥即可直接进入下一步反应，适合大规模工业化生产[3]。
应用与研究
以5-甲氧基色胺为基本骨架，与肉桂酸衍生物或苯乙酸衍生物进行酰胺化反应可以得到3个新型的5-甲氧基色胺衍生物Ca1、Ca2、Ca3。化合物结构通过IR、1H NMR和元素分析进行确证，并且测试了目标化合物对瘙痒模型小鼠的抗痒活性。抗痒活性测试结果表明，化合物Ca3具有较强的抗痒活性，有望成为新型的抗痒药物[4]。
参考文献
[1]赵云现,胡江林,杨志彬.一种5-甲氧基色胺的制备方法:CN202311030388.5[P].
[2]祝宏,李丽,王雯洁,等.一种褪黑素原料药中杂质5-甲氧基色胺的薄层色谱分析检测方法:CN201810319965.5[P].
[3]韩振玉,张浩,郝振,等.一种5-甲氧基色胺的制备方法:CN202111673014.6[P].
[4]宋杰,陆小琴,纵秋瑾.5-甲氧基色胺类衍生物的合成及抗痒活性评价[J].广州化工, 2012, 40(13):3.DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2012.13.037.