2,6-二甲基哌啶是一种有机化合物，它通常以无色至微黄色液体的形式存在，可与水混溶。该化合物作为神经性阻断药用于治疗轻中度高血压。
制备方法
1 将Ni-NPs@NBC-700（50 mg）、2,6-二甲基吡啶（0.5 mmol）和异丙醇（2-4 mL）加入25 mL不锈钢高压釜中并密封。用30 bar氢气置换高压釜以排除空气，并加压至氢气压力（30-50 bar）。将反应混合物置于油浴中于120-130°C搅拌24小时。让高压釜在室温下冷却。通过滤纸简单过滤分离固态Ni-NPs@NBC-700纳米催化剂。经旋转蒸发器除去溶剂后，采用柱层析（己烷/乙酸乙酯）纯化粗产物得2,6-二甲基哌啶。[1]
2 配置50mL高压钢制高压釜反应器，配备聚四氟乙烯反应瓶、磁力搅拌器及压力传感器。向反应器中加入钌催化剂、吡啶及去离子水。用H₂置换反应器6次。将反应器加压至目标氢气压力。在100°C下搅拌加热反应器将反应器置于冰水浴中终止反应。释放残余氢气。过滤催化剂并用乙醇洗涤5次，得目标产物2,6-二甲基哌啶。[2]
下游产物的合成
1 (2,6-二甲基哌啶-1-基)-2-13C-乙酸苄酯的合成：取 7.37 g (32 mMol) 溴-2-13C-乙酸苄酯 (12) 与 9 ml (70 mMol) 2,6-二甲基哌啶(b) 在150 ml THF中回流搅拌5小时。溶剂蒸干后，产物溶于150 ml水与150 ml乙酸乙酯组成的乳液中，用水相的pH值用2N NaOH调节至pH 11.6。分层后，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤并用Na₂SO₄干燥。溶剂蒸干后，残留物以二异丙基醚为洗脱剂经闪式色谱纯化。收率：8.32 g（>99%）。[3]
2 (2,6-二甲基哌啶-1-基)-乙酸叔丁酯的合成：15.1 ml（102 mMol）溴乙酸叔丁酯与30 ml（234 mMol）2,6-二甲基哌啶在150 ml四氢呋喃中回流搅拌5小时。除去溶剂后，将产物溶于水中，用2N NaOH将溶液pH调节至11.5。异相反应混合物用乙酸乙酯萃取，水洗后用硫酸钠干燥。残留物经溶剂蒸发后，用二异丙基醚在硅胶柱上洗脱。收率：23 g (>99%)。[3]
参考文献
[1] Goyal, Vishakha; et al A biomass-derived nickel-based nanomaterial as a sustainable and reusable catalyst for hydrogenation of arenes and heteroarenes RSC Sustainability (2025), 3(5), 2235-2245
[2] Luo, Qingsong; et al Hydrophobic Poly(divinylbenzene) Polymer-Supported Ruthenium Catalysts for Efficient Hydrogenation of Pyridines in Water Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(38), e202510284
[3] Hamon, Christian; et al Mass labels for biomolecules such as peptides and proteins World Intellectual Property Organization Patent Number WO2007012849