背景及概述
5Β-度他雄胺是一种化学物质，分子式为C27H30F6N2O2，分子量为528.5，CAS为957229-52-6，英文名称(1S,3aS,3bS,5aS,9aR,9bS,11aS)-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide，其化学性质是一种5-α还原酶抑制剂。
特性及应用
5Β-度他雄胺与一种名为二氢睾酮的激素有关，在体内作用于激素受体上，进而影响雄性激素的代谢。具体来说，5Β-度他雄胺可以抑制二氢睾酮转化为雄激素二氢睾酮的过程，从而减少雄激素的产生。
5Β-度他雄胺的主要用途是治疗前列腺肥大症（BPH）和男性脱发。在前列腺肥大症的治疗中，5Β-度他雄胺可以缩小前列腺，减轻尿道梗阻，改善尿流，并减少尿频尿急等症状。而在男性脱发的治疗中，这种化合物可以促进头发的再生，减缓或阻止头发脱落。
制备
5Β-度他雄胺的制法，一般是通过化学合成来制得。具体来说，它是从具有特定结构的化合物开始，通过一系列的化学反应步骤合成而来。
图1 5Β-度他雄胺的制备反应式1
图2 5Β-度他雄胺的制备反应式2
实验操作：
在氮气保护下，将2364克（21.06摩尔）叔丁醇钾（KOtBu）与6升无水N,N-二甲基甲酰胺搅拌制成浆料，于20-25℃持续搅拌至叔丁醇钾完全溶解。随后将溶液冷却至-15℃~-20℃，在剧烈搅拌下于-15℃以下温度条件，于20分钟内滴加由1000克（1.524摩尔）（2α,5α,17β）-Ν-[2,5-双（三氟甲基）苯基]-2-碘-3-氧代-4-氮杂-5-雄甾烷-17-甲酰胺溶解于20升无水N,N-二甲基甲酰胺形成的溶液。在-15℃继续搅拌反应1小时（薄层色谱监测展开剂：甲苯-丙酮=1:1，显色剂：乙醇-硫酸=1:1），反应完成后取部分（13.6升）由233升20%氯化钠水溶液与2.33升冰醋酸组成的混合溶液淬灭反应，并将所得混合物倒入剩余的醋酸盐溶液中。获得的结晶浆料于0℃搅拌30分钟，过滤收集析出的晶体，用水洗涤至中性（pH=6.5-7.5），并于60℃减压干燥，得到粗品晶体790克。
将干燥后的粗品溶于4升二氯甲烷与4升乙醇的混合溶剂（25℃），加入158克活性炭处理后过滤，并用1.2升上述1:1混合溶剂洗涤活性炭。滤液减压浓缩至约2升体积，随后通过持续添加并蒸馏移除13.64升乙酸乙酯进行溶剂置换，最终使结晶浆料体积达到约4.6升。浆料于0℃搅拌30分钟，过滤收集晶体，用650毫升冷乙酸乙酯（0℃）洗涤，并于70℃干燥。产量：675克。
将所得5Β-度他雄胺晶体产物溶解于4.2升二氯甲烷中，浓缩至约1.8升体积，再通过持续添加并蒸馏移除24升乙酸乙酯进行溶剂置换，最终使乙酸乙酯结晶浆料体积达到约3.9升。所得结晶浆料于0℃搅拌30分钟，过滤收集晶体，用600毫升冷乙酸乙酯（0℃）洗涤，并于70℃干燥。产量：613克（收率76%）。经高效液相色谱检测纯度＞99.5%。
安全信息
在安全性方面，使用5Β-度他雄胺可能会引起一些副作用。常见的副作用包括性欲减退、勃起功能障碍、乳房肿块和乳房胀痛等。对于女性和儿童来说，接触5Β-度他雄胺可能导致严重的胎儿异常发育。在使用5Β-度他雄胺之前，必须咨询医生并遵循医生的指导。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT - WO2013/1322, 2013, A1.Location in patent: Page/Page column 30; 49