L-鹅肌肽为白色至类白色粉末，化学名为β-丙氨酰-1-甲基 L-组氨酸，是一种天然存在的水溶性二肽化合物。其分子结构由β-丙氨酸与甲基组氨酸通过肽键连接形成。该物质主要存在于脊椎动物的骨骼肌和脑组织中，于20世纪初被首次发现和分离纯化。
应用领域
在生理功能方面，L-鹅肌肽通过抑制黄嘌呤氧化酶活性减少尿酸合成，并促进尿酸排泄，从而调节尿酸代谢；作为自由基清除剂，可抑制脂质过氧化，发挥抗氧化和细胞保护作用；同时能调节中枢组胺代谢，缓解运动性疲劳，并可能改善记忆功能。在食品工业领域可作为天然抗氧化剂，也在医药和保健品中也有一定应用。
合成方法
1 向甲醇（5 mL）中加入酯（12.62 g，35.6 mmol）溶液，再加入水合氢氧化钠溶液（1.0 M，35.6 mL），于室温下搅拌反应混合物过夜。蒸发残留树脂，溶于蒸馏水（10 mL）。用1.0 M盐酸将反应混合物酸化至pH 3.8。继续搅拌酸化混合物1小时，用饱和NaHCO₃溶液中和后减压浓缩。将有机残渣溶于温乙醇，冷却至室温。过滤溶液以除去残留NaCl和NaHCO₃。蒸发滤液，随后用甲醇-乙腈混合溶剂沉淀粗品。用乙腈（3×200 mL）洗涤，倾去过量溶剂，残留物减压浓缩得纯产物L-鹅肌肽。[1]
2 取16 mg铑/氧化铝（5% Rh）加入0.20 g (0.77 mmol)的(S)-2-(氰乙酰胺基)-3-(3-甲基-3H-咪唑-4-基)丙酸钠盐（按例12制备）的溶液中，该溶液含2.4 g甲醇和1.6 g氨水溶液（25%）。混合物在85°C、50巴条件下加氢1小时。随后过滤催化剂。通过薄层色谱、高效液相色谱（与商业对照品共注射）及液相色谱-质谱法，得纯产物L-鹅肌肽。产率约45%。[2]
3 (S)-2-(氰基乙酰胺基)-3-(3-甲基-3H-咪唑-4-基)丙酸钠盐。将0.20 g（2.94 mmol）乙醇钠溶于5.60 g乙醇中，于40°C下加入0.50 g（2.95 mmol）3-甲基-L-组氨酸。将澄清溶液加热至60°C，缓慢滴加0.50 g（4.43 mmol）乙基氰乙酸酯。混合物回流加热1小时。随后加入10 mg（0.15 mmol）咪唑。缓慢蒸馏乙醇，并将蒸馏出的乙醇量分批用N,N-二甲基甲酰胺持续补充。在125°C反应2小时后，小心浓缩反应混合物，将残留物用硅胶闪式柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯梯度→乙酸乙酯/甲醇2:1）。得到0.49克（64%）微黄色固体L-鹅肌肽。[3]
参考文献
[1] Wiles, Charlotte; et al An expedient, scalable synthesis of the natural product L-anserine Synthesis (2007), (17), 2608-2610
[2] Hildbrand, Stefan; et al Preparation of β-alaninamide dipeptides from N-unprotected amino acids or esters and cyanoacetic acid derivatives World Intellectual Property Organization Patent Number WO2001064638
[3] Hildbrand, Stefan; et al Preparation of β-alaninamide dipeptides from N-unprotected amino acids or esters and cyanoacetic acid derivatives orld Intellectual Property Organization Patent Number WO2001064638