4-氟-2-甲基苯酚的苯酚环的2位有甲基、4位有氟原子取代;酚羟基具有典型的酸性与反应性,白色结晶性固体,常温下接近熔点易呈熔融状;有微弱酚类气味,溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂;微溶于水;酚羟基可成盐(如钠盐)显著提升水溶性。4-氟-2-甲基苯酚常用于合成含氟药物、杀菌剂、除草剂;作为构建含氟芳香环的关键砌块;还可用于制备功能高分子、液晶材料、荧光探针。

制备方法
①4-氟-2-甲基硝基苯的制备
向1L釜中加入385克间氟甲苯,开启搅拌控制温度为20~30°C滴加440克发烟硝酸,滴加时间为6小时,滴加完毕20~30°C保温8小时开始中控取样当气相分析原料含量<4%保温结束,静止分层得上层油层返回釜内,再加入150×4克水洗涤四次,分出油层返回釜内精馏,接取9098℃/1mmHg的馏份共390.79克,4-氟-2-甲基硝基苯含量>93%收率68%。
②4-氟-2-甲基苯胺的制备
向1L釜中加入300克水,118.8克铁粉,12克氯化铵开启搅拌控制温度为70~80℃,滴加94克2-溴-5-氟硝基苯和100克乙醇配成的混合液,时间为4小时,滴加完毕70~80℃保温1小时开始中控取样当气相分析原料含量≤0.1%保温结束,降温到30~40℃开始过滤,滤饼用50克乙醇洗涤,滤液和洗液合并在40-60℃/真空>0.08MPa蒸馏乙醇到不流液,30~40℃静止分层,得下层油层4-氟-2-甲基苯胺68克,气相测含量。
③4-氟-2-甲基苯酚的制备
向250ml釜中加入65.2克水,开启搅拌控制温度为50~60℃,分别滴加35.1克硫酸和12.6克4-氟-2-甲基苯胺,时间为1小时,滴加完毕50~60℃保温1小时,降温到0~5℃开始开始滴加亚钠溶液,滴加完毕保温30分钟加入尿素和水再搅拌30分钟,另取250ml釜加入42.408克水,22.901克硫酸,27.15克五水硫酸铜升温到103~105℃滴加重氮液同时水汽蒸馏,蒸出速度和滴加速度相同,滴加完毕再蒸馏2小时,蒸出液用25克氯仿萃取分层,下层常压蒸馏氯仿≤100℃到不流液,顶温80~90℃ 10mmHg精馏得5.21克4-氟-2-甲基苯酚,气相测含量>99%[1]。

参考文献
[1] 大连中汇达科学仪器有限公司. 2-溴-4-氟-6-甲基苯酚的制备方法:CN201911271824.1[P]. 2020-03-10.