庚酸甲酯的有机反应

2026/2/13 9:47:42 作者:南星

庚酸甲酯为无色至淡黄色透明液体,有清甜的果香/浆果香气的香料,用于调制杏、桃、菠萝、朗姆酒和雪梨酒香型香精,用于食品及酒类;调制花香型香精用于化妆品、烟草,也是有机合成中间体。它的生产主要是以庚酸和甲醇为原料,在硫酸存在下加热酯化而得。

有机反应

1、向经冷却至-78°C的甲基膦酸二甲酯(3.25mL,30mmol)无水四氢呋喃溶液(30mL)中,加入正丁基锂的己烷溶液(1.6mol/L,20.6mL,33mmol)。将该混合液在氮气保护下、此温度下搅拌30分钟。随后,于10分钟内滴加庚酸甲酯(2.49mL,13mmol),继续在-78°C下搅拌反应2小时,再缓慢升温至室温。向体系中加入1mol/L盐酸淬灭反应,调节pH至4~5。分离有机相,用饱和食盐水洗涤,经硫酸镁干燥。所得残渣经硅胶快速柱色谱纯化,洗脱剂为甲醇:二氯甲烷=2:98,最终得到3.32g无色油状产物辛酰甲基膦酸二甲酯,收率91%[1]。

庚酸甲酯的反应一

2、向2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇(472mg,3.0mmol)与庚酸甲酯(476mg,3.3mmol)溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的混合液中,加入 250mg粉末状碳酸钾。所得混合液在缓慢氮气气流保护下,于145~155°C加热反应64小时。冷却后,将反应混合液倒入水与正己烷的混合体系中进行分液处理。分离有机相,依次用水洗涤2次、饱和食盐水洗涤1次,随后经无水硫酸镁干燥、溶剂蒸除,得到油状粗产物。将该油状物溶于甲醇,加入2当量浓盐酸进行处理。减压蒸除溶剂后,向剩余残渣中加入乙醚,过滤除去生成的固体。将乙醚滤液减压浓缩,再用正己烷研磨,得到380mg 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基庚酸酯盐酸盐,收率41%。将该产物用沸腾的乙酸乙酯/正己烷混合溶剂重结晶,得到无色短针状晶体,熔点113~115°C[2]。

庚酸甲酯的反应二

参考文献

[1]APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.. GAMMA LACTAMS AS PROSTAGLANDIN AGONISTS AND USE THEREOF:CA2483555A[P]. 2003-12-18. 

[2]UNVIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC., PAPKE, Roger, L., HORENSTEIN, Nicole, A., et al. COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVE INHIBITION OF NICOTINE ACETYLCHOLINE RECEPTORS:US2004032363W[P]. 2005-04-14.

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