薄荷醇衍生物——戊二酸单 L-薄荷酯

2026/3/2 13:45:59 作者:风华

概述

薄荷醇是一种传统的清凉剂,由于其能赋予产品清凉、新鲜的感觉,因此广泛应用于食品、医药、日化、烟草等行业。但其缺点是:薄荷的味道非常明显并带苦味及刺激性气味,用量低时清凉效果不明显,挥发性强,作用短暂,几乎不溶于水和对眼睛有较强的刺激性等[1]。戊二酸单 L-薄荷酯是薄荷醇的衍生物之一,别称戊二酸薄荷酯,是香精香料的一种,化学式为C15H26O4,分子量为270.36。常温常压下,戊二酸单 L-薄荷酯可以稳定存在,性状为淡黄色液体。

戊二酸单 L-薄荷酯.jpg

应用

戊二酸单 L-薄荷酯是美国香味香料和萃取物质制造者协会(FEMA)2009 年公布的 GRAS 中的新型清凉剂。它在清凉持续性方面比市场上现有产品更长,可长达半小时,且不易快速挥发,其清凉强度可达薄荷醇的15倍。戊二酸单 L-薄荷酯已通过美国 FDA认证,被认为是薄荷的最佳替代品,凉味清新、纯正,具有清怡、持久、无刺激、用量低等特点,在国外广泛用于化妆品、护肤品、洗涤用品、烟草、食品、饮料、薄荷水、医药等产品中。作为一种新型凉味剂产品,该物质的市场前景十分广阔[1]

例如,文献报道了一种具有提神醒脑功能的天然精油,主要有薄荷精油,戊二酸单 L-薄荷酯,乙酸薄荷酯,桉树油构成。其特征是,加入其他不同植物精油,可以配成不同香型的精油,其各占的重量份是薄荷油45-85份,戊二酸单 L-薄荷酯2-8份,乙酸薄荷酯1-5份,桉树油1-5份,其余为加入的不同的植物精油。该产品由天然植物精油复配而成,专为驾驶员,学生,公务员,夜班族等人群设计,具有提神醒脑,缓解疲劳的效用。另外,其制作配方独特,最大量的提取了精油中有利于提神醒脑的部分且对皮肤嗅觉刺激性较少,使用时香气怡人[2]

环保工业则公开了一种环保除味剂,按重量份由如下组分组成:水溶性超支化环氧树脂改性多孔多糖微球3-6份,稀土金属有机框架材料HoMOF 1-3份,戊二酸单 L-薄荷酯表面改性离子化物理吸附剂30-40份,功能除味中草药提取物3-5份,茶多酚壳聚糖纳米粒子1-3份。制备得到的环保除味剂除味效果显著,环保性好,除味效率高,能有效抑制微生物,且作用时间长[3]

合成方法

关于戊二酸单 L-薄荷酯的合成方法报道较少,陈瑨等人基于大量实验研究,探索出一种适合大规模工业化生产的工艺。具体地,以 L-薄荷醇和戊二酸酐为原料,采用自制的高效催化剂进行反应,经酯化得到粗产物,再经提纯可得到高纯度的戊二酸单 L-薄荷酯,收率高,工艺路线简单。其反应式如下[1]

戊二酸单 L-薄荷酯的合成反应式.png

上述合成工艺反应步骤短、工艺先进、转化率高、能耗低、无“三废”排放、环境污染小。此外,它还可以做到资源的合理利用,环境的有效保护,有利于资源的可持续利用,适合大规模的工业化生产[1]

热裂解研究

利用热重-微商热重(TG-DTG)对戊二酸单 L-薄荷酯的热失重,裂解温度进行研究,通过在线裂解气相色谱/质谱联用(Py-GC/MS)技术对戊二酸单 L-薄荷酯分别在无氧和有氧条件下,在300,600,750,900℃时的裂解产物进行了研究。结果表明:戊二酸单 L-薄荷酯的裂解温度为305.1℃,在348.0℃时,样品总失重率接近100%;无氧和有氧条件下裂解产物的种类和数量随着温度升高而增多,有氧裂解产物数量多于无氧裂解;p-薄荷-3-烯,3-甲基-6-异丙基环己烯和薄荷醇是裂解的主要产物,具有致香和清凉作用[4]

参考文献

[1]陈瑨,代本才,霍萃萌,等.新型清凉剂戊二酸单L-薄荷酯的合成[C]//河南省化学会2012年学术年会论文摘要集.2012.

[2]田志勇.一种具有提神醒脑功能的复方天然精油:CN201010215710.8[P].

[3]杨井英.一种环保除味剂及其制备方法:CN202011112954.3[P].

[4]陈芝飞,芦昶彤,陈瑨,et al.戊二酸单薄荷酯的合成和热裂解[J].河南科学, 2016, 34(8):7.

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