简介
二苯并呋喃-2-硼酸为有机硼酸类化合物，常温下多为白色至类白色固体，难溶于水，易溶于四氢呋喃、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物主要作为有机合成中间体，在钯催化体系下参与偶联反应，用于合成多种有机产物。
二苯并呋喃-2-硼酸的性状
合成
方法一：将不饱和酸（1 mmol）溶解于CH2Cl2/H2O混合物（1:1，10 mL）中。向混合物中加入FeCl3·6H2（3当量）。用力搅拌混合物。向混合物中滴加稀释NaClO（10-13%有效氯，3当量）水溶液10分钟。搅拌30分钟后，向混合物中加入饱和Na2SO3水溶液。通过硅藻土过滤混合物。用乙酸乙酯（3×20 mL）提取过滤后的混合物。用无水硫酸钠干燥有机层。真空除去溶剂得到标题化合物二苯并呋喃-2-硼酸[1]。
方法二：150 g（892 mmol）二苯并呋喃和1 L乙酸装入烧瓶中。用氮气代替烧瓶中的空气，加热使二苯并呋喃溶解在乙酸中。将188 g（1.18 mol）溴滴入溶液中，同时有时用水冷却溶液。之后，搅拌混合物20小时，同时用空气冷却。过滤分离沉淀晶体，按规定顺序用乙酸和水洗涤，减压干燥。所得晶体经减压蒸馏提纯。然后，用甲醇多次重结晶所得产物。得到66.8 g 二苯并呋喃-2-硼酸（收率31%）[2]。
用途
二苯并呋喃-2-硼酸主要用于钯催化的偶联反应中作为芳基硼酸原料，参与构建有机产物。例如：将1-（二乙氧基磷酰基）乙烯基4-甲基苯磺酸盐（0.3 mmol）、Pd（OAc）2（4.7 mg，0.021 mmol）、2-二环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯（18.5 mg，0.045 mmol）、二苯并呋喃-2-硼酸（0.6 mmol）和Cs2CO3（244.5 mg，0.75 mmol）装入Schlenk烧瓶。在真空下保持烧瓶10分钟。用氮气填充混合物。向混合物中加入甲苯（2.0 mL）。在60°C下搅拌混合物15-20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用乙酸乙酯（15.0 mL）稀释混合物。通过硅胶短垫过滤分离催化剂和无机碱。减压浓缩滤液。用硅胶（石油醚/乙酸乙酯，2/1，v/v）柱层析纯化残渣得到产物[3]。
参考文献
[1] Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same Assignees: Idemitsu Kosan Co., Ltd.; Sony Corporation Inventors: Kawamura, Masahiro; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same Assignees: Idemitsu Kosan Co., Ltd.; Sony Corporation Inventors: Kawamura, Masahiro; et al World Intellectual Property Organization.
[3] α-Phosphonovinyl Arylsulfonates: An Attractive Partner for the Synthesis of α-Substituted Vinylphosphonates through Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions By: Fang, Yewen; et al. European Journal of Organic Chemistry (2016), 2016(8), 1577-1587.