2,3-已二酮是一种烷基二酮类化合物，常温常压下为浅黄色液体，具有特殊的香气，它微溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2,3-已二酮天然存在于桃、烤鸡、牛肉、咖啡、发酵酱油等中，它是国家规定为允许使用的食品用香料，在糖果和乳制品的工业生产。
合成方法
2,3-已二酮的合成方法包括丙醛与乙酰乙酸乙酯的缩合-氧化-水解工艺，以及乙醛与丁醛的催化偶联反应。此外，有文献报道它还可通过烯烃双键的双羰基化反应制备得到。
图1 2,3-已二酮的合成方法
在10毫升微波反应瓶中，将碘化钾（0.041克，0.25毫摩尔）和碘（0.063克，0.25毫摩尔）溶于二甲基亚砜（4毫升）中，搅拌5分钟。加入溶于二甲基亚砜（2毫升）的2-己烯（0.084克，1毫摩尔），用聚四氟乙烯隔膜密封。在微波条件下于35瓦、80°C加热6分钟。冷却后，用乙酸乙酯萃取产物（2×10毫升）。有机层用盐水（2×15毫升）或水多次洗涤，经无水硫酸钠干燥后减压除去溶剂。最后以正己烷和乙酸乙酯为洗脱剂，通过快速色谱法纯化即可得到目标产物分子2,3-已二酮。[1]
缩合反应
2,3-已二酮结构中含有两个相邻的羰基单元，它可再缩合剂作用下和邻苯二胺类物质发生缩合反应得到相应的喹喔啉类衍生物。
图2 2,3-已二酮的缩合反应
将10.0毫摩尔邻苯二胺和1.0毫摩尔氯化铵溶于40毫升甲醇中，置于100毫升圆底烧瓶内，室温搅拌下逐滴加入15.0毫摩尔2,3-已二酮，反应3小时并用薄层色谱监测反应进程。反应完成后加入30毫升水和30毫升乙酸乙酯，通过液液萃取分离混合物，水相用30毫升乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩溶剂。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以正己烷/乙酸乙酯（体积比10:1）为洗脱剂。[2]
食品应用
2,3-已二酮天然存在于咖啡中，主要用作食品香料，根据GB 2760标准被批准用于调配乳制品及热带水果类食用香精，在冰淇淋、糖果等食品中的建议添加浓度为4.8-7.3mg/kg。
参考文献
[1] Tamuli, Kashyap J.; et al, KI-I2-DMSO: An Improved Microwave-Assisted Selective Oxidation of Alkenes into 1,2-Diketones, ChemistrySelect 2018, 3, 7513-7517.
[2] Li, Zeyu; et al, Ruthenium-Catalyzed Asymmetric trans-Selective Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxaline Derivatives, Organic Letters 2025, 27, 2700-2708.