2,4-二氯噻唑-5-甲醛的合成方法

2026/3/31 8:02:30 作者:梓安

技术背景

2,4-二氯噻唑-5-甲醛,英文名为2,4-Dichloro-5-thiazolecarboxaldehyde,其CAS号为92972-48-0,分子式为C4HCl2NOS,分子量为182.03,别名2,4-二氯-5-噻唑甲醛。2,4-二氯噻唑-5-甲醛的密度为1.7±0.1 g/cm³,沸点为307.1±45.0℃(760mmHg),闪点为139.5±28.7℃,折射率为1.650。2,4-二氯噻唑-5-甲醛贮存在阴凉处, 容器保持紧闭,储存在干燥通风处,勿用金属容器包装。

2,4-二氯噻唑-5-甲醛

2,4-二氯噻唑-5-甲醛的合成

关于2,4-二氯噻唑-5-甲醛的合成、应用,王风云、郭丽琴、马海军、李长乐、胡恩宇在第五届新农药创制交流会会议论文《N-取代苯基-N-烷基-(4-氯-5-缩乙二甲醛基噻唑-2-氧代)乙酰胺化合物的合成》中对2,4-二氯噻唑-5-甲醛进行了合成,并2,4-二氯噻唑-5-甲醛为起始物,合成了四个N-取代苯基-N-烷基-(4-氯-5-缩乙二甲醛基噻唑-2-氧代)乙酰胺化合物[1]。其合成2,4-二氯噻唑-5-甲醛的方法主要分为两步:1)2,4-二酮噻唑的制备,将含有135g氯乙酸(1.5mol)和硫脲110g(1.4mol)和2M的盐酸900mL的混合物搅拌下回流5小时后,冷却析出固体,过滤,得到白色产品100g,收率54%,熔点125-126℃。2)2,4-二氯噻唑-5-甲醛的制备,在10-20℃下,在15分钟内,搅拌下向含有46.8g的2,4-二酮噻唑(0.4mol)的368g三氯氧磷(2.4mol)的悬浮液中,滴加32.1g(0.44mol)的二甲基甲酰胺。在滴加完毕后,混合物在室温下搅拌1小时,然后加热到80-90℃搅拌1小时,最后混合物加热回流并在此温度下(约115℃)搅拌直到气体停止产生,(约4小时),冷却后,混合物在搅拌下慢慢的加入到冰中(2kg),产物用二氯甲烷萃取,(3*500mL),合并萃取物,连续用碳酸氢钠水溶液和水洗,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏下脱去溶剂,蒸出产品2,4-二氯噻唑-5-甲醛45.84g(63%),沸点80℃/20mmHg,熔点48-49℃。随后以2,4-二氯噻唑-5-甲醛为原料合成2,4-二氯-5-缩乙二甲醛噻唑的制备,在合成出2,4-二氯-5-缩乙二甲醛噻唑后,以其为原料合成了N-对氟苯基-N-异丙基-(4-氯-5-缩乙二甲醛基噻唑-2-氧代)乙酰胺以及其它化合物,并对其活性进行了测试研究。

参考文献

[1] 王风云, 郭丽琴, 马海军, 李长乐, 胡恩宇. N-取代苯基-N-烷基-(4-氯-5-缩乙二甲醛基噻唑-2-氧代)乙酰胺化合物的合成. 第五届新农药创制交流会, 251-253.

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