简介
4,4'-联吡啶二硫醚为白色至淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇等极性有机溶剂，微溶于水。该化合物是常用的对称二硫化物试剂，在室温、惰性气体保护下可与氨基链烷硫代盐酸盐在甲醇中发生反应，用于构建硫醚键、合成含硫有机中间体。
4,4'-联吡啶二硫醚的性状的性状
合成
方法一：加入芳基碘衍生物（2.0mmol）、S8（0.16g，5.0mmol），Cu-PEI@PS（0.28 g，0.2 mmol）和K2CO3（0.55 g，4.0 mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（6 mL）溶液加入Schlenk管中。在120°C下搅拌混合物。通过TLC和GC-MS监测反应的进展。用H2O（6mL）淬灭混合物。用乙酸乙酯（6mLx3）萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液（6 mLx 3）洗涤合并的提取物。用无水硫酸钠干燥反应混合物。在真空下浓缩反应混合物。通过硅胶柱色谱法（100%石油醚）纯化粗品，得到标题化合物4,4'-联吡啶二硫醚[1]。
方法二：在烘干的圆底烧瓶中配备搅拌棒。装入环状硫代缩醛（0.2 mmol，1当量）、K3PO4（0.5 mmol，2.5当量）、ArSCN2（2.2 mmol，1.1当量）、罗丹明6G（2 mol%）和无水MeCN（4 mL）。用氧气吹扫反应混合物5分钟。在整个反应过程中保持氧气气氛（使用氧气气球）。在室温下，在绿色LED（525nm，20W）的照射下搅拌反应混合物18小时（通过TLC监测）。反应完成后，在减压下除去溶剂。使用石油醚/EtOAc的混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法（100-200目）纯化。环硫缩醛中水分和烷二硫醇杂质的存在极大地影响了反应的收率。必须使用干燥溶剂，以避免环硫缩醛脱保护为相应的醛。将反应混合物放入硼硅酸盐玻璃中，从距离LED 5cm处用Kessil PR160L系列绿色LED（525 nm，20 W）照射在整个反应过程中，使用外部冷却风扇将反应温度保持在25-30°C得到标题化合物4,4'-联吡啶二硫醚[2]。
用途
4,4'-联吡啶二硫醚可作为对称二硫化物试剂，在室温、氩气保护下与氨基链烷硫代盐酸盐在甲醇中发生反应，用于制备相关硫醚类产物。例如：在室温下，在氩气下，用微量注射器将氨基链烷硫代盐酸盐（12mg，0.09mmol）的干燥甲醇溶液（1mL）分10次逐滴加入对称二硫化物4,4'-联吡啶二硫醚（26mg，0.12mmol）的搅拌干燥甲醇混合物（3mL）中3小时。用TEA（10μL，0.07mmol）中和反应[3]。
参考文献
[1] Fabrication of Cu(I) NPs on PEI-Modified Resin: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for Selective Construction of Diaryl Sulfides Versus Diaryl Disulfides By: Jin, Hao ; et al. Applied Organometallic Chemistry (2025), 39(4), e70106.
[2] Aryl thiocyanate as an organic 'CN' source: circular chemical economy approach to access thiocyano-thioesters from cyclic thioacetals By: Behera, Mousumi; et al. ChemRxiv (2025), 1-6.
[3] 7-N-(Mercaptoalkyl)mitomycins: Implications of Cyclization for Drug Function By: Na, Younghwa; et al. Journal of the American Chemical Society (2002), 124(17), 4666-4677.