1-溴-2-异丙基苯的制备与应用

2026/4/2 8:02:28 作者:风华

概述

芳烃的溴化是有机合成中一类重要的有机反应,生成的溴代芳烃化合物用途广泛,不仅可以进一步转化为有机金属化合物与其它各类化合物发生反应,还可以与烯烃,末端炔烃,胺,卤代芳烃和有机金属化合物等发生一系列偶联反应[1]。1-溴-2-异丙基苯又称邻溴异丙苯,2-溴代枯烯,是一种化学式为C9H11Br,分子量为199.0876的溴代芳烃化合物。常温常压下,该物质具有较高的稳定性及反应活性,性状一般为无色至淡黄色透明液体。

1-溴-2-异丙基苯.jpg

制备方法

以溴化氢水溶液为起始原料,先后向反应体系加入2-异丙基苯胺,亚硝酸钠水溶液,氨基磺酸等物质,经高温反应(80°C),低温反应(-5°C,-10°C)等过程制得目标产物1-溴-2-异丙基苯,产率较高[2]

应用研究

有机合成领域,以溴代烷基苯与烷基苯胺为原料,将叔丁醇钾作催化剂,烷基苯胺与溴代烷基苯的摩尔比值为0.6-2,叔丁醇钾与烷基苯胺量的摩尔比值为0.8-1.8,反应温度为90℃-180℃,反应时间为5-12小时,合成得到二烷基二苯胺。该合成工艺克服了传统工艺路线容易产生腐蚀,污染问题,减少了FriedelCrafts烷基化的副反应,得到的二烷基二苯胺产物作为添加剂在润滑油中具有良好的抗高温氧化性能[3]。1-溴-2-异丙基苯作为一种典型的溴代烷基苯,亦可尝试用于制备二烷基二苯胺。

此外,文献还表明,芳香烃溴代物与异丙基溴化镁,O,O‑异亚丙基酒石酸二乙酯等物质反应还可制备得到一种手性催化剂配体TADDOLs,这也为1-溴-2-异丙基苯提供又一发展方向。多种研究表明,这种手性配体可广泛应用于不对称手性合成中,特别是与金属形成的络合物作为手性定向合成的催化剂效果显著,催化效率优异,可以大大减少消旋体化合物手性拆分的过程,降低手性药物的合成成本[4]

参考文献

[1]王乾.氧化氮类物种催化芳烃氧化溴化反应的研究[D].河南科技大学,2015.DOI:10.7666/d.D01141849.

[2] Sadygov O A , Alimardanov K M , Chalabiev C A .Induced bromination of aromatic hydrocarbons with alkali metal bromides in the presence of oxidants[J].Russian Journal of Applied Chemistry, 2006, 79(6):949-956.DOI:10.1134/S1070427206060164.

[3]占稳,李健.一种采用C-N偶联反应制备二烷基二苯胺的方法:CN201710303808.0[P].

[4]张术兵,谢延民.一种不对称合成中手性催化剂配体TADDOLs的制备方法:CN201711093373.8[P].

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