简介
十九氟癸酸为白色至类白色液体，含氟有机化合物，具有良好的化学稳定性与表面活性，常作为重要合成原料及中间体。在氩气等惰性气体保护下，该化合物可与芳氧基磺酰异氰酸酯衍生物、胺类化合物及格氏试剂反应，用于制备氟代酰胺类化合物及多种功能化有机产物。
十九氟癸酸的性状
用途
十九氟癸酸主要作为合成中间体，用于制备2,2,3,4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-N-（3-吗啉代丙基）癸酰胺类含氟化合物。例如：在氮气保护下搅拌30分钟，将2.0 g十九氟癸酸和25 mL甲苯加入100 mL三颈烧瓶中。向混合物中加入0.4克N-（3-氨基丙基）吗啉。将反应温度控制在90°C至回流9小时。用真空蒸馏去除原始产品。用二氯甲烷重结晶残余物，得到2,2,3,4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-N-（3-吗啉代丙基）癸酰胺[1]。
此外，十九氟癸酸可作为反应底物，在格氏试剂等参与的有机合成反应中，经多步转化与纯化制备目标化合物。例如：在氩气下，将4-甲氧基苯基溴化镁（1.2 mL 0.5 M的THF溶液，0.6 mmol，1.2当量）滴加到十九氟癸酸（257mg，0.5 mmol，1.0当量）和2,6-二异丙基苯胺（1.0 mmol，2.0当量）的无水甲苯（7.5 mL）溶液中。在室温下搅拌。在室温下搅拌所得溶液30分钟。将反应冷却至0⁰C并滴加适当的格氏试剂（1.0 mmol，2.0当量）。在0℃下对所得混合物进行超声波处理⁰在C下搅拌15分钟，在65℃下搅拌⁰C下放置7小时，通过TLC监测淬灭的等分试样。在0下熄灭反应⁰C与1M HCl水溶液混合。用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取粗混合物，用1 M HCl水溶液（3 x 10mL）和盐水（10 mL）洗涤合并的有机层，用Na2SO4干燥。过滤并真空浓缩，通过快速柱色谱法（戊烷/Et2O，95:5）纯化[2]。
十九氟癸酸可作为反应原料，还可在氩气保护及加热条件下与芳氧基磺酰异氰酸酯衍生物反应，经重结晶制备目标产物。例如：在氩气下，将溶解在PhMe中的10 mmol芳氧基磺酰异氰酸酯衍生物和十九氟癸酸加入到酸衍生物（10 mmol）和三乙胺（0.1 mmol）在无水甲苯中的溶液中。在60°C下搅拌混合物20分钟。过滤后，将固体从CCl4中重结晶[3]。
参考文献
[1] Facile synthesis and marked pH-responsive behavior of novel foaming agents based on amide- and ester-linked morpholine fluorosurfactants By: Liao, Yi-Fan; et al. Journal of Molecular Liquids (2021), 337, 116577.
[2] Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky turbo-Organomagnesium Anilides By: Colas, Kilian; et al. Chemistry - A European Journal (2022), 28(9), e202104053.
[3] Synthesis of Highly Fluorinated Aryl N-Acylsulfamates and Evaluation of Their Surfactant Properties By: Sbihi, Hassen; et al. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2013), 188(5), 539-544.