4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的制备与纯化方法

2026/4/28 8:00:44 作者:流风

4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮,英文名为4-Cloromethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one,常温常压下为浅黄色油状液体,它不溶于水并且遇到酸性水溶液容易发生水解变质反应。4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮可由4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮为原料,以硫酰氯为氯代试剂,通过重排反应制备得到,该物质主要用作药物分子奥美沙坦酯、阿齐沙坦酯、氨苄西林等的合成原料。

4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的性状图

图1 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的性状图

制备方法

研究人员公开报道了一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的合成方法。该4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的制备过程如下:以4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮为原料,加入固体碱催化剂,在有机溶剂存在下搅拌并加热至回流,在30分钟内滴加氯化亚砜作为氯代试剂,滴加完毕后保持回流反应30–120分钟;反应结束后将反应液冷却,水洗,分液,取有机层用无水硫酸镁干燥,过滤。所得滤液再在80–100℃下重排1–2小时,重排反应结束后,通过减压精馏分离得到4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮。该方法所合成的4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮具有以下优势:使用固体碱催化剂可加快反应、缩短反应周期,反应总收率高于现有工艺;此外,所用催化剂经简单回收和再生处理后能够多次循环使用,具有较高的实施价值。[1]

纯化方法

研究人员公开报道了一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的纯化方法。该4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的纯化过程如下:将4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮粗品溶解于甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等C1~C4醇类中的一种或几种混合溶剂中,在10℃至0℃条件下析晶0~24小时,过滤后即可得到纯化后的4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮。本发明不仅具有成本低、精制效果好、收率高的优点,而且对设备要求低、操作简便,适用于工业化生产。[2]

参考文献

[1] 鲍远志.4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201310513119.4[P].

[2] 王集权,李国祥,熊学强. 一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的纯化方法. 中国发明专利, 专利号:CN103864748 A.

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