叔丁基二甲基 (2-丙炔氧基) 硅烷是一种常用的有机硅化合物，常温下通常为无色液体，有时可能呈现浅橙色至黄色透明液体。主要作为有机合成中的中间体或保护基团试剂使用。该物质属于硅烷类衍生物，分子中含有硅氧键和炔基结构，这决定了它的化学活性和物理状态。
合成方法
1 向装有搅拌棒的火焰干燥烧瓶中加入咪唑（37.84 g，550 mmol，2.2 当量）、丙炔醇（14 g，250 mmol，1 当量）和无水二氯甲烷（250 mL）。将该烧瓶置于冰浴中冷却，然后分批加入 TBSCl（38.62 g，256 mmol，1.05 当量）。待反应体系升温至室温，通过薄层色谱（TLC）监测，观察白色悬浮液的出现。完全转化后（2 小时），取出搅拌棒，通过旋转蒸发浓缩反应液以除去二氯甲烷，得到白色油状残留物。用戊烷（250 mL）稀释残留物，并通过硅胶塞进行真空过滤。用戊烷（4 × 100 mL）冲洗硅胶塞后，通过旋转蒸发浓缩合并后的有机相。[1]
2 将火焰干燥的烧瓶装入搅拌棒、咪唑（37.84 g，550 mmol，2.2 当量）、丙炔醇（14 g）和无水二氯甲烷（250 mL）。将烧瓶置于冰浴中。待烧瓶冷却。将叔丁基二甲基氯硅烷（38.62 g）分批加入反应混合物中。让反应混合物升温至室温。通过薄层色谱（TLC）监测反应，可见白色悬浮液。完全转化后（2 小时），取出搅拌棒。通过旋转蒸发浓缩反应混合物，除去二氯甲烷，得到白色油状残留物。用戊烷（250 mL）稀释残留物。通过硅胶塞对残留物进行真空过滤。用戊烷（4 × 100 mL）冲洗硅胶塞。通过旋转蒸发浓缩合并后的有机相。
3 在0°C下搅拌THF中的醛（10.0 mmol）溶液。在氮气氛围下，将溴乙炔镁（0.5 M，24 mL，12.0 mmol）的己烷溶液缓慢加入混合物中。在0°C下搅拌混合物30分钟，随后在室温下继续搅拌2小时。用饱和NH4Cl溶液终止反应。用乙酸乙酯萃取混合物。将合并的有机萃取液依次用水和盐水洗涤。用无水 Na₂SO₄ 干燥萃取液。在减压下浓缩混合物。通过闪式柱色谱（SiO₂，乙酸乙酯-己烷，1:50 至 1:20）纯化粗产物，得到目标产物。
参考文献
[ ] Harwood, Stephen J. ; et al Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings Science (Washington, DC, United States) (2022), 375(6582), 745-752