2-溴-5-羟基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，外观呈白色粉末，微溶于二甲基亚砜（DMSO）和甲醇。 属于卤代羟基苯甲酸衍生物。该化合物在医药化工领域具有显著的应用价值，特别是作为合成尿石素A的关键原料，受到广泛关注。
制备方法
2-溴-5-羟基苯甲酸的合成路线主要有以下几种，其中工业化生产多采用氧化水解法：
1 氧化水解法（适宜工业化生产）：该方法以2-溴-5-氟甲苯为原料，经过两步反应制备：氧化步骤将2-溴-5-氟甲苯与碱液混合加热，分批加入高锰酸钾，在85～105℃下反应，生成2-溴-5-氟苯甲酸盐。水解步骤将上述盐类与水混合，在90～130℃下反应3～9小时，使氟原子被羟基取代。后处理：调节pH至2～3，抽滤、洗涤并烘干，最终得到高纯度的2-溴-5-羟基苯甲酸。此方法具有高收率、高专一性和选择性的特点 。
2 脱甲基法：以2-溴-5-甲氧基苯甲酸为原料，在氯化铝存在下于氯苯中回流进行脱甲基反应，经萃取、浓缩后得到目标产物 。
主要应用
1 合成尿石素A（Urolithin A）：2-溴-5-羟基苯甲酸是合成尿石素A的重要前体。尿石素A是一种具有多种生物活性的天然产物衍生物，在合成工艺中，2-溴-5-羟基苯甲酸与间苯二酚在碱性条件下，通过铜催化环化反应，可以高效（产率可达86%）地制备尿石素A 。
2 其他医药中间体作为卤代苯甲酸衍生物，它也是合成其他复杂有机分子、农药中间体及特种化学品的通用砌块 。
下游产物合成
1 3-羟基苯甲酸，收率：85%。在装有磁力搅拌棒的10 mL反应容器中加入2-溴-5-羟基苯甲酸（109 mg）、无水亚硫酸钠（756 mg，6.0 mmol，12.0 当量）和去离子水（2.5 mL）。密封反应容器。在 CEM discover SP 微波合成仪中，以高速搅拌预混反应混合物 1 分钟。在最大功率 150 W 的条件下对反应混合物进行微波辐射，同时使用压缩空气（24 psi）进行冷却。当达到目标温度（130 °C）时，自动调节功率以保持设定反应温度 3 小时。使用压缩空气将反应容器冷却至约40 °C（冷却时间约1分钟）。用浓盐酸将澄清无色溶液酸化至pH ≈ 1。通过过滤收集沉淀。用水（1 mL）洗涤沉淀。[1]
2 2-溴-5-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]苯甲酸，收率：59%。将2-溴-5-羟基苯甲酸（2.00 g，9.216 mmol）、叔丁基氯二甲基硅烷（4.17 g，27.65 mmol）和1H-咪唑（1.88 g，27.65 mmol）溶解于干燥的DMF （30 mL）中。在室温下搅拌反应过夜。用水淬灭反应。将混合物萃取至乙酸乙酯中。用水和盐水洗涤混合物。用硫酸镁干燥混合物。过滤混合物。在减压下浓缩混合物。将粗产物经硅胶闪式柱色谱纯化，得到2-溴-5-((叔丁基二甲基硅基)氧基)苯甲酸。
参考文献
[1] Tomanova, Monika; et al Reductive dehalogenation and dehalogenative sulfonation of phenols and heteroaromatics with sodium sulfite in an aqueous medium Green Chemistry (2019), 21(10), 2621-2628