简介
1,2-十二烷二醇属于长链脂肪族二元醇，常温下为白色固体，化学性质稳定，具备良好的有机溶剂相容性。该化合物可作为有机合成原料，在高温催化体系中参与反应，用以制备各类醇类衍生化合物。
1,2-十二烷二醇的性状
合成
方法一：在0°C下，将OsO4（4 wt.%的水溶液，0.29 mL，0.045 mmol）加入1-十二烯（1.0 mL，4.5 mmol）、THF（40 mL）和水（4 mL）的混合物中。在0°C下搅拌反应混合物20分钟。向反应混合物中加入N-甲基吗啉N-氧化物（0.53g，4.5mmol）。在室温下搅拌所得混合物过夜。向所得混合物中加入饱和NaHSO3水溶液（5mL）。搅拌混合物10分钟。蒸发除去THF。用DCM（3×50 mL）提取残渣。用盐水洗涤合并的有机提取物。用Na2SO4干燥合并的有机提取物。过滤合并的有机提取物。真空浓缩合并的有机提取物。通过柱色谱法（35%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化产物得到标题化合物1,2-十二烷二醇[1]。
方法二：将4-癸基-2-苯基-1,3-二氧戊环（68.6 mg，0.24 mmol）、B2（OH）4（134.0 mg，1.49 mmol，6.3当量）、ARP Pd（50.0 mg，6 mol%）和H2O（1 mL）放入配备J-Young型螺帽的10 mL Schlenk管中。将混合物在100°C下摇晃20小时。将混合物冷却至室温。使用Bond Elut储液器（24 mL）过滤所得混合物。用乙酸乙酯（32mL）洗涤负载催化剂。用饱和K2CO3水溶液洗涤滤液。（5毫升）。用乙酸乙酯（5 mL x 2）萃取水相。用无水Na2SO4干燥合并的有机相。通过硅胶柱色谱法（MeOH/CH2Cl2=1:50）纯化粗品，得到1,2-十二烷二醇[2]。
用途
1,2-十二烷二醇可作为反应原料，用于有机合成反应制备相关衍生物。例如：在惰性条件下，将1,2-十二烷二醇（405mg，2.00mmol）、三苯基膦（786mg，3.00mmol）和甲苯（8mL）加入装有48mg催化剂的压力瓶中。搅拌反应物，加热至170℃24小时。冷却至室温，打开小瓶，在空气中完全氧化搅拌，直至剩余的三苯基膦。在旋转蒸发器上除去溶剂，用正己烷萃取。用硅胶小柱过滤正己烷溶液，真空除去溶剂[3]。
参考文献
[1] Wu, Xuesong; et al. Tandem Catalysis: Transforming Alcohols to Alkenes by Oxidative Dehydroxymethylation. Journal of the American Chemical Society (2018), 140(32), 10126-10130.
[2] Zhang, Kaili; et al. Transfer Hydrogenolysis of O- and N-Benzyl Groups in Water with Tetrahydroxydiboron by Using an Amphiphilic Polymer-Supported Nano-Palladium Catalyst. European Journal of Organic Chemistry (2024), 27(26), e202400322.
[3] Peulecke, Normen; et al. Molybdenum-Catalyzed Deoxydehydration: Transforming Linear Aliphatic 1,2-Diols into Terminal Alkenes. Advanced Synthesis & Catalysis (2024), 366(23), 4623-4626.