3-氯异烟酸别名：3‑氯‑4‑吡啶甲酸，CAS：88912‑27‑0，白色至类白色结晶粉末，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、DMF、DMSO等有机溶剂，常温常压下稳定。3-氯异烟酸主要用于合成含吡啶环的药物，合成除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂，用于Suzuki偶联、酰胺化、酯化等反应，构建复杂杂环分子。
制备方法
在-78摄氏度下，向四氢呋喃溶解的3-氯吡啶溶液（1.00毫升，10.5毫摩尔）中，逐滴加入二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液（该溶液由正丁基锂7.21毫升、11.5毫摩尔加入11.5毫摩尔二异丙胺中新制而成）。反应0.25小时后，向体系通入二氧化碳气体，随后缓慢升温至室温。浓缩反应液，用乙酸乙酯与水萃取分液，水相经乙酸乙酯洗涤两次。向水相中滴加1摩尔每升盐酸调节pH值至约3，再用乙酸乙酯萃取洗涤三次。合并有机萃取液，经硫酸镁干燥后浓缩。残余物以乙酸乙酯重结晶，制得3-氯异烟酸200毫克，收率12%[1]。
有机应用
在于60℃加热的同时,向1.77g 2-氨基-4-(三氟甲基)苯酚,1.58g 3-氯异烟酸和15ml吡啶的混合物中，加入2.70gWSC并且搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。向残余物中加入水，随后用乙酸乙酯萃取2次。将合并的有机层用饱和氯化钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。将残余物用叔丁基甲基醚和己烷的混合物溶剂洗涤以提供1.80g3-氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺[2]。
(3-氯吡啶-4-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备：将3-氯异烟酸(3.0g)溶解在叔丁醇(80mL)中，加入叠氮化磷酸二苯酯(5.24g)和三乙胺(2.7mL)并在100℃下将反应混合物搅拌5.5小时。在冷却至室温后，将反应混合物真空浓缩并将残余物溶解在乙酸乙酯和水中。将各层分离，有机层用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯3:1，Rf=0.30)，得到2.74g标题化合物[3]。
参考文献
[1] ELI LILLY AND COMPANY. Antithrombotic amides:US85774701A[P]. 2003-08-26.
[2] 住友化学株式会社. 有害节肢动物防治组合物以及稠合杂环化合物:CN200980113772.3[P]. 2011-04-06.
[3] 住友化学株式会社. 杂环酰肼化合物及其杀虫用途:CN200880019285.6[P]. 2010-03-24.