6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮是一种不饱和酮类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一定的挥发性和特殊的香气，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮可用作有机合成中间体和香精香料的添加剂，在精细化工生产领域中有较好的应用。
制备方法
6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮可由相应的不饱和醛和丙酮在碱性条件下通过羟醛缩合反应-脱水反应制备得到。
图1 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮的制备方法
将氢氧化钠（0.4克，0.01摩尔）加入到溶于丙酮（200毫升）的α,β-不饱和醛（0.5摩尔）溶液中，将反应混合物加热回流2小时，然后冷却至室温，用1N盐酸溶液中和。将混合物浓缩后，用甲基叔丁基醚（MTBE）和水进行分配分离，有机层用盐水（200毫升）洗涤，经无水硫酸镁干燥后真空蒸发浓缩，剩余物通过蒸馏纯化，得到产物6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮。[1]
环丙烷化反应
6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮结构中的烯烃单元具有很高的化学反应活性，它可在碱性条件下和三甲基碘化亚砜发生环丙烷化反应。
图2 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮的环丙烷化反应
在氩气气氛下，将氢化钠（20 mmol，60%分散于矿物油中）分三份加入到三甲基碘化亚砜（20 mmol）的二甲亚砜（30 mL）悬浮液中，剧烈搅拌。30分钟后将反应混合物冷却至0 °C，向其中逐滴加入6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮（20 mmol）。将混合物在室温下搅拌16小时，然后冷却至0 °C，用水（150 mL）淬灭反应。反应液用甲基叔丁基醚（MTBE）萃取三次（每次100 mL），合并有机层，用盐水（200 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后真空浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/MTBE = 50/1），得到外消旋的trans-1-（2-（2-甲基丙-1-烯基）环丙基）乙酮。[1]
参考文献
[1] Zou, Yue; et al, Gold-catalyzed cycloisomerization of cyclopropyl alkynyl acetates: a versatile approach to 5-, 6-, and 7-membered carbocycles, Angewandte Chemie, International Edition 2008, 47, 10110-10113.