简介
雪松烯又名柏木烯，是一种三环倍半萜烯，是由α-、β-异构体及其它异构体组成的复杂混合物，其中α-异构体稳定一些，含量也最多。雪松烯主要是从柏木油中提取，柏木油是多种松柏科精油的统称。其主要成分是柏木醇（柏木脑）和柏木烯等倍半萜烯。柏木油主要用于生产柏木脑，提完柏木脑后的精油即作为普通柏木烯销售和利用。脱脑柏木油中约含α-柏木烯40%－50%，β-柏木烯5%－15%，还有少量罗汉柏烯等其它异构体。雪松烯可直接用于香精中，更重要的是以它为原料合成其他香料。将杂原子引入雪松烯分子对其进行立体定向合成以获得高的立体选择性，对它的综合利用十分重要[1]。
雪松烯的性状
用途
雪松烯可作为合成原料，在多磷酸催化下与同位素标记乙酸酐，制备乙酰基雪松烯类衍生物。例如：在氮气气氛下，在50°C下搅拌多磷酸（1.2 g）、乙酸酐-1-13C（91.4%）（1.9 mL）、CH2Cl2（1.0 mL）和雪松烯（1.0 mL）的混合物4天。用冰水（10mL）处理混合物。用CH2Cl2（3 x 10 mL）萃取反应混合物。用水（3 X 10 mL）和盐水（10 mL）洗涤合并的有机提取物。用无水Na2SO4干燥合并的有机提取物。减压蒸发溶剂。通过CC-MS显示回收的黄色油残渣为乙酰基雪松烯和后续物的混合物，以获得标题化合物乙酰基雪松胺[2]。
此外，雪松烯可作为反应底物，在钴系催化、氧气氛围下发生氧化反应，用于制备雪松酮与雪松烯环氧化物等含氧萜类衍生物。例如：在氧气气氛（1atm=0.101MPa）下，向烧瓶中加入10 mmol的雪松烯、1 mmol的N-羟基邻苯二甲酰亚胺、0.1 mmol的乙酸钴（II）4水合物盐、0.6 mmol的乙酰丙酮钴（III）和20ml的乙腈，将混合物在40°C下搅拌2小时。结果，生成了51%收率的雪松酮和5%收率的雪松烯环氧化物。雪松烯的转化率为95%[3]。
参考文献
[1] 安锋. 雪松烯的光氧化反应和苯乙酮衍生物的光环合反应研究[D]. 同济大学, 2008.
[2] Paknikar, S. K.; et al. Multi-Step Rearrangement Mechanism for Acetyl Cedrene to the Hydrocarbon Follower†. Chemistry of Natural Compounds (2017), 53(4), 661-664.
[3] Kiayama K. Preparation of conjugated unsaturated carbonyl compounds with imides and cobalt salt catalysts under mild conditions: JP2001354611A[P].2001-12-25.