合成2-氯-4-三氟甲基吡啶的衍生物

2026/7/21 8:01:28 作者:南星

2-氯-4-三氟甲基吡啶在常温下为无色至浅淡黄色透明油状液体,不溶于水;易溶于二氯甲烷、THF、乙醇、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂,密封阴凉通风避光保存,远离强氧化剂、强碱。2-氯-4-三氟甲基吡啶在医药中间体、农药中间体以及有机光电材料等合成中应用广泛。

衍生物

专利CN201711385186.7实施例10称取0.5mM 2-氯-4-三氟甲基吡啶于反应瓶中,加入溶剂2mL四氢呋喃,向反应瓶中充氮气除氧30分钟,除氧期间加50uL丙胺。之后,将反应容器密封,放置于波长为500nm、功率为25W的发光二极管(LED)上方进行照射,室温搅拌反应15小时。之后,利用气相色谱-质谱联用技术表征脱卤反应产率,4-三氟甲基吡啶的产率为68%[1]。

2-氯-4-三氟甲基吡啶的衍生一

在1000ml的高压釜中,加入2‑氯‑4‑三氟甲基吡啶181.5g(1.00mol),9.9g(0.10mol)氯化亚铜,1.0g四苯基溴化磷,637.5g 40%的氨水溶液(15.0eq.),150℃加热搅拌反应16小时,完毕,降温,开釜,加入500ml甲苯搅拌溶解,过滤,回收氯化亚铜,液体分液,加入无水硫酸钠15g干燥30min,活性炭脱色,有机相转移到1000ml烧瓶中,缓缓通入无水氯化氢气体,析出白色固体,是2‑氨基‑4‑三氟甲基吡啶的盐酸盐,过滤,水洗,干燥,得到2‑氨基‑4‑三氟甲基吡啶150.65g,收率93.0%;剩余甲苯浓缩,得到橙红色油状液体17g左右,加入水250ml进行水蒸气精馏,获得3.50g 2‑氯‑4‑三氟甲基吡啶(2.0%mol),水蒸气蒸馏残余物,干燥得到黄色固体,7.50g,经气质分析,主要是2‑羟基‑4‑三氟甲基吡啶(4.60%mol)[2]。

2-氯-4-三氟甲基吡啶的衍生二

在1000ml的三口烧瓶中,氮气气氛中,加入2‑氯‑4‑三氟甲基吡啶181.5g(1.00mol),19.9g(0.10mol)碘化亚铜,N,N‑二甲基甲酰胺350ml,68%的水合硫氢化钠24g(3.0eq.),99g三乙胺,150℃加热搅拌回流反应16小时,尾气导入氢氧化钠水溶液吸收,反应完毕,降温,减压蒸除大部分N,N‑二甲基甲酰胺,加入饱和氯化铵水溶液300ml,搅拌洗涤,过滤,得到黄色粉末,把黄色粉末用1000ml甲醇加热搅拌溶解,趁热过滤,回收碘化亚铜,滤液加入活性炭10g,加热回流脱色30min,完毕,降温,趁热过滤,浓缩,得到类白色固体粉末,烘干得到2‑巯基‑4‑三氟甲基吡啶147.0g,收率82.1%,含量96.8%(HPLC 235nm)[3]。

2-氯-4-三氟甲基吡啶的衍生三

参考文献

[1] 陕西师范大学. 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法:CN201711385186.7[P]. 2018-05-08.

[2] 山东省农药科学研究院,山东汇盟生物科技股份有限公司. 一种2-取代-4-三氟甲基吡啶的制备方法:CN202111086895.1[P]. 2021-12-10.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:6 0

欢迎您浏览更多关于2-氯-4-三氟甲基吡啶的相关新闻资讯信息