简介
甘氨酰胺（2-氨基乙酰胺），白色粉末，可溶于水、甲醇、乙醇等有机溶剂，化学活性较高；在核苷合成实验中可作为氨基供给原料，用来制备核苷衍生物(-)-N6-（氨甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷。
甘氨酰胺的性状
合成
方法一：将25μL ddH2O和5μL哌啶加入N-（2-氨基-2-氧乙基）-9H-芴-9-基甲酯氨基甲酸（25μL）中。搅拌混合物。将混合物在室温下反应2小时。加入5 M NaCl溶液（体积比10%）和冷乙醇（体积比2.5倍，乙醇储存在-20°C）。将混合物在-80°C的冰箱中储存30分钟以上。在4°C下，在10000 rpm的微量离心机中离心样品约30分钟。去除上述上清液。在液氮中冷却颗粒（沉淀物），并将其放置在冻干机上过夜冻干后回收干燥颗粒得到标题化合物甘氨酰胺[1]。
方法二：将二甲基乙酰胺中的Fmoc-Gly-羟基（200 mM）与二甲基乙乙酰胺中等体积的2-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N，N，N'，N'-四甲基脲六氟磷酸盐（200 mM。加入200μL pH 9.4的硼酸钠缓冲溶液（500 mM）、40当量的溶液IV（120μL），并混合。3）加入头戴式溶液（200 nmol，200μL）中。将反应混合物混合。让混合物在室温下反应2小时。向反应容器中加入10%体积的5M NaCl溶液和2.5体积的冷乙醇（储存在-80°C下）。混合溶液。将混合物在-80°C下储存30分钟。将反应容器以10000RPM离心30分钟。去除上清液。通过真空干燥颗粒以获得产品甘氨酰胺[2]。
用途
甘氨酰胺充当氨基供体，用于合成目标核苷衍生物(-)-N6-（氨甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷。例如：在室温下，向（-）-2'-脱氧肌苷（126.6 mg，0.5 mmol）和BOP（265.3 mg，0.6 mmol）的DMF（2.5 mL）溶液中依次加入DIPEA（130.7μL，0.75 mmol）和甘氨酰胺（66.3 mg，0.6 mmol/L）。将反应混合物在室温下搅拌5天，然后用EtOAc（100mL）稀释。通过过滤收集沉淀物，并用EtOAc洗涤。粗产物用乙醇重新结晶，得到所需产物，为白色固体（150mg，98%），（-）-N6-（氨甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（11），产率（150mg，98%）[3]。
参考文献
[1] Wang, Xuan; et al. Ruthenium-Promoted C-H Activation Reactions between DNA-Conjugated Acrylamide and Aromatic Acids. Organic Letters (2018), 20(16), 4764-4768.
[2] Qi, Jingjing; et al. A General Set of DNA-Compatible Reactions for Preparing DNA-Tagged Multisubstituted Pyrroles. Bioconjugate Chemistry (2021), 32(11), 2290-2294.
[3] Wan, Zhao-Kui; et al. A Highly Facile and Efficient One-Step Synthesis of N6-Adenosine and N6-2'-Deoxyadenosine Derivatives. Organic Letters (2005), 7(26), 5877-5880.