全氟丁醇是一种氟代烷基醇类化合物，常温常压下为无色透明液体，具有较好的化学稳定性和一般烷基醇类物质的通用理化性质，它可溶于水并且可与大部分有机溶剂混溶。全氟丁醇可由其酯类前体物质在强还原剂的作用下发生还原反应制备得到，该物质常用作精细化工原料，可用于羧酸全氟烷基酯类衍生物的制备。
制备方法
图1 全氟丁醇的制备方法
将装有聚四氟乙烯包覆搅拌子并预先经三次氮气置换的 100 mL 不锈钢高压反应釜中依次加入甲醇（7.0 g，0.22 mol）、NaOCH₃（0.62 g，0.011 mol）、C₃F₇C(O)OMe（10.0 g）和 Ru-Macho（0.007 g，0.011 mmol），关闭反应釜后先用氮气置换三次，随后再用氢气连续置换三次，在 500 rpm 下搅拌混合物并加热至 40 °C，然后用氢气加压至 10 bar，在该条件下继续搅拌反应 23 小时，最后将体系冷却至 25 °C 并释放氢气，通过常规的后处理操作可得到目标产物分子全氟丁醇。[1]
亲核取代反应
全氟丁醇结构中的醇羟基单元可在钠氢的作用下转变为相应的氧负离子，后者具有显著的亲核性，可进攻烷基卤代物，多用于全氟烷基醚类衍生物的制备。
图2 全氟丁醇的亲核取代反应
将 NaH（1.63 g，40.69 mmol，1.10 当量，60% 矿物油悬浮液）用环己烷（10 mL）洗涤后悬浮于无水 THF（80 mL）中，一次性加入全氟丁醇（5.09 mL，40.69 mmol，1.10 当量），所得反应混合物在环境温度下搅拌 30 分钟，随后加入炔丙基溴（4.14 mL，36.99 mmol，1.0 当量，80 wt% 甲苯溶液），并在室温下继续搅拌反应 24 小时，期间有沉淀生成；反应通过加入去离子水（50 mL）终止，反应混合物用 Et₂O（3 × 50 mL）萃取，合并的萃取液用盐水（1 × 50 mL）洗涤并经 MgSO₄ 干燥，然后在减压条件下小心除去挥发物（旋转蒸发仪，40 °C，100 mbar，10 分钟）。[2]
参考文献
[1] Lazzari, Dario; et al, Homogeneous catalytic hydrogenation of perfluoro methyl esters, RSC Advances (2013), 3(36), 15582-15584.
[2] The magic of semi-perfluorinated mixtures: engineering MR-TADF emission from host-guest mixtures of liquid crystals, Knoeller, Julius A.; et al, ChemRxiv (2025), 1-28.