2-甲基十一醛的应用及合成

2026/8/22 8:00:55 作者:棋桦

2-甲基十一醛是一种‌C12脂肪醛类合成香料‌,具‌脂蜡香、柑橘及龙涎香韵‌,广泛用于‌食用香精、化妆品及皂用香精‌调配。‌外观‌呈无色至微黄色液体,溶于乙醇、乙醚及油类,微溶于水,浓烈脂蜡香,带龙涎、橡苔、甜橙气息;稀释后显花香、坚果及柑橘调,留香持久。‌‌

主要应用

1 食用香精‌:配制柑橘、椰子、杏子、菠萝等香型;FEMA 建议用量 0.11–2.5 mg/kg(依食品类别而定)。

2 ‌日化香精‌:用于茉莉、晚香玉、龙涎、醛香及幻想型香水、皂用香精的头香或体香。

3 有机合成‌:作为中间体参与特定醛类或香料分子合成。‌‌

合成方法

1 在0 °C、N₂气氛下,向2-甲基十一烷醛二甲基缩醛(34.6 mg)的CH₂Cl₂溶液(0.1 M)中加入2,4,6-科利丁(79 μL,0.60 mmol)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(0.45 mmol)。在 0 °C 下搅拌混合物。通过薄层色谱(TLC)确认缩醛基团消失后,向所得混合物中加入水。搅拌混合物。通过薄层色谱(TLC)监测极性组分的消失情况。用 CH₂Cl₂ 萃取混合物。用 Na₂SO₄ 干燥有机层。过滤有机层。在减压下蒸发有机层。采用闪式二氧化硅柱色谱法对残留物进行纯化得2-甲基十一醛。[1]

合成方法.jpg

2 在装有磁力搅拌棒的烘箱干燥过的 8 mL 试管中称取 PC-1(0.005 mmol,2.9 mg)。向混合物中加入 H₂O(0.1 mL)和 MeCN(1.0 mL),随后加入 HAT-3(0.2 mmol)和烯烃底物(0.2 mmol)。对反应容器进行脱气处理,并用氩气回填。将反应容器置于两盏凯西尔灯(40 W×2)之间。使用油浴加热至40°C,以确保温度控制稳定。通过薄层色谱(TLC)监测反应进程。浓缩反应混合物。通过硅胶闪式柱色谱纯化粗产物,得到2-甲基十一醛。

参考文献

[1] Fujioka, Hiromichi; et al Reaction of the Acetals with TESOTf-Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation Journal of the American Chemical Society (2006), 128(17), 5930-5938

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