简介
苄甲醚是一类芳香醚类化合物，常温下多为无色透明液体，具备醚类典型理化特性，挥发性适中，可与多种有机溶剂互溶。苄甲醚常被用作有机合成反应底物，为芳香族化合物氧化转化及催化剂循环稳定性研究提供反应模型。
苄甲醚的性状
合成
方法一：将苯基甲醇（1 mmol）和无水K2CO3（0.21 g，1.5 mmol）在无水丙酮（2 mL）中的混合物搅拌15分钟。向混合物中加入硫酸二甲酯（1mmol）。回流混合物以完成反应，通过TLC监测15小时。在真空下除去挥发物。在搅拌下向反应混合物中加入CH2Cl2（15mL）5分钟。过滤所得混合物。用蒸馏水（4 x 25 mL）提取溶液。用盐水溶液清洗溶液。用Na2SO4干燥合并的有机层。在减压下蒸发合并的有机层得到标题化合物苄甲醚[1]。
方法二：将NaBH4（1.2当量，91mg）加入苯甲醛（212mg）在20ml甲醇中的溶液中。搅拌反应，直至TLC判断反应完成。减压浓缩反应混合物。在Et2O中重新溶解反应混合物。用H2O洗涤反应混合物。用Na2SO4干燥反应混合物。减压浓缩反应混合物。将苯甲醇溶解在20ml无水THF中，无需进一步纯化。分批向混合物中加入NaH（1.5当量，60%分散于石蜡液体中，120mg）。搅拌混合物10分钟。向混合物中一次性加入甲基碘（5当量，0.62ml）。搅拌混合物过夜。将反应混合物吸附到硅藻土上。在二氧化硅上纯化产品得到标题化合物苄甲醚[2]。
用途
苄甲醚可作为反应底物，在碳催化、叔丁基过氧化氢氧化体系中参与80℃条件下的氧化反应，用于相关催化性能探究与催化剂循环稳定性测试。例如：在25 mL反应管中加入苄甲醚、15 mg碳、3 mL H2O、122μL芳基烷烃和490μL叔丁基过氧化氢。在80°C下不断搅拌混合物12小时。混合物冷却至室温。用气相色谱法分析采集样品的成分。通过离心将乙苯氧化反应后的催化剂从混合溶液中分离出来。用乙醇洗涤催化剂数次。用真空干燥用过的催化剂。再次在相同条件下进行活动测量[3]。
参考文献
[1] Saadati, Fariba; et al. Antimony(V) chloride as an efficient reagent for deprotection of methyl ethers. Synlett (2013), 24(13), 1702-1706.
[2] Lindroth, Rickard; et al. Visible-Light Mediated Oxidative Fragmentation of Ethers and Acetals by Means of Fe(III) Catalysisl. Organic Letters (2022), 24(8), 1662-1667.
[3] Xiang, Ganghua; et al. One-pot pyrolysis method to fabricate Co/N co-doped hollow mesoporous spheres with carbon/silica binary shells for selective oxidation of arylalkanes. Applied Surface Science (2022), 577, 151829.