增效胺的用途及合成

2026/9/3 8:01:48 作者:棋桦

增效胺是一种‌无色或淡黄色液体‌,化学名为‌N-(2-乙基己基)-5-降冰片烯 -2,3-二甲酰亚胺‌,主要作为‌拟除虫菊酯类杀虫剂的增效剂‌使用,本身无显著杀虫活性。‌‌常温下为液体,不溶于水,易溶于醇、苯等有机溶剂。

主要用途与特性

1 增效作用‌:与除虫菊素、丙烯菊酯等复配(通常比例为 1:5~10),可显著抑制害虫解毒酶活性,提升杀虫效果并延缓抗药性产生。

2 ‌适用场景‌:广泛用于气雾剂、粉剂、蚊香及粮食仓储防虫制剂;对蟑螂、体虱等抗性害虫效果显著。

3 ‌辅助功能‌:兼具稳定剂作用,可延长拟除虫菊酯在制剂中的活性寿命。‌‌

合成方法

1 将外消旋-NDA(10.00 g,60.91 mmol)溶于100 mL氯仿中。在回流温度下滴加2-乙基己胺(7.87 g,60.91 mmol)。将反应混合物回流24小时。使用旋转蒸发器浓缩溶剂。采用10% THF和90% 己烷的溶剂体系,通过柱色谱纯化粗产物。将产物在70°C真空下干燥12小时得增效胺。

2 将外消旋-5,6-降冰片烯二羧酸酐(10.0 g)溶于氯仿(100 mL)中。将混合物加热至回流。随后,在回流条件下逐渐加入2-乙基己胺(7.87 g)。将反应混合物在回流条件下保持 24 小时,以确保完全转化。反应完成后,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂。将所得产物经柱色谱纯化,采用四氢呋喃与己烷 10:90 的混合物作为洗脱剂。得到透明油状产物。在 70°C 真空下进一步干燥 12 小时得增效胺。[1]

增效胺的合成.jpg

3 将二环戊二烯(128.66 g)加热至 50°C 使其液化。随后,将该混合物滴加到 200 mL 邻二氯苯中溶解的马来酸酐(1.92 mol)的热溶液中。将混合物保持在200°C。使混合物回流2小时,随后在12小时内缓慢冷却至室温。由内消旋体和外消旋体混合物组成的白色固体从溶液中析出。用氯苯对产物进行重结晶得增效胺。

参考文献

[1] Radwan, Mohammed F. ; et al Localised heat transfer coefficients during an in-oven composites curing process European Polymer Journal (2026), 242, 114413

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