简介
四氢噻吩-3-酮是一类含硫饱和杂环酮类化合物，分子内含硫醚结构与酮羰基，具备较好的反应活性。该化合物可作为反应底物，能够参与各类官能团转化与环化反应，用于构筑含硫杂环有机中间体。
四氢噻吩-3-酮的性状
合成
方法一：将50 g（0.471 mol）巯基乙酸甲酯（新鲜蒸馏）与1.5 mL哌啶混合。在搅拌和冰冷却下，当温度保持在35℃和40℃之间时，滴加39.6 g（0.459 mol）丙烯酸甲酯（新鲜蒸馏）。添加完成后，将反应混合物在52℃下搅拌80分钟，然后将其加入200 mL二氯甲烷中。用50 mL 1 N HCl洗涤有机相五次，用100 mL水和100 mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤各一次，然后用硫酸钠干燥并蒸发。在旋转叶片真空中通过短Vigreux柱蒸馏得到无色油四氢噻吩-3-酮。收率：74.6g无色油[1]。
方法二：45 g（0.283 mol）2,3,4,5-四氢-4-氧代-3-噻吩甲酸甲酯（L75a）悬浮于685 mL 5 M H2SO4中，搅拌，然后回流加热18小时。对于检查，分离各相，并用50 mL二氯甲烷萃取水相四次。用30 mL饱和碳酸氢钠溶液萃取组合有机相三次，用30 mL二氯甲烷重新萃取重碳酸盐相一次。经过硫酸钠干燥和蒸发后，在水射流真空中蒸馏。收率：14.5g无色油四氢噻吩-3-酮[1]。
用途
在室温下，向NaH（57-63%矿物油，0.292 g，7.30 mmol）和干燥THF（15 mL）的悬浮液中滴加磷酸乙酸三乙酯（2.38 mL，10.95 mmol）。搅拌溶液0.5小时。将溶液冷却至-78℃，并添加四氢噻吩-3-酮（0.626 g，7.30 mmol）。将溶液保持在-78°C下1小时，并加热至室温。用乙醚稀释溶液，用水和盐水冲洗。在Na2SO4上干燥，浓缩溶液。通过硅胶（12:1己烷：EtOAc）上的柱层析纯化粗产物以获得（E）和（Z）-乙基2-（二氢噻吩-3（2H）-叶立亚基）乙酸酯[2]。
参考文献
[1] Greier, Gerhard. Contributions to Thieno[3.2-b]furan Chemistry. 1986, (20140701), No pp.
[2] Ju, Lei; et al. A general strategy for the preparation of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase peptide synthesis. Organic & Biomolecular Chemistry (2009), 7(11), 2259-2264.