简介
4-磺酰胺基苯肼盐酸盐常温下多为米白色固体，易吸潮，可溶于乙醇等极性有机溶剂，分子含有反应活性肼基；该化合物可作为肼类合成砌块，与二酮底物在氩气保护、乙醇回流条件下发生缩合反应，经重结晶纯化制备腙类目标化合物。
4-磺酰胺基苯肼盐酸盐的性状
制备
将磺胺（34.2g，0.2mol）、盐酸（100mL）和碎冰（200g）的冷搅拌混合物通过在水中（25mL）滴加亚硝酸钠（14g，0.2mol）30分钟进行重氮化。将由此形成的冷重氮盐快速添加到充分冷却的氯化亚锡（100g）盐酸溶液（150mL）中并剧烈搅拌，所得混合物在冰箱中放置过夜。沉淀的4-磺酰苯肼盐酸盐在泵中收集并干燥。得到4-磺酰胺基苯肼盐酸盐的白色晶体。熔点218-220℃[1]。
用途
4-磺酰胺基苯肼盐酸盐作为反应底物，与5-溴异沙汀经回流缩合反应制备对应的肼类缩合固体产物。例如：将4-磺酰胺基苯肼盐酸盐（2.6 mmol）溶解于乙醇（80 mL）中。向混合物中添加5-溴异沙汀（0.50 g，2.2 mmol）。提高反应温度回流2小时。将反应混合物冷却至室温。通过过滤收集固体。用乙醇（各15 mL）洗涤固体两次。用乙醚（20 mL）清洗固体。真空干燥固体16小时得到对应产物[2]。
此外，4-磺酰胺基苯肼盐酸盐也可作为肼类合成底物，与二酮在无水乙醇回流条件下发生缩合反应，制备对应的腙类固体产物。例如：将4.26 g（19.0 mmol）4-磺胺基苯肼盐酸盐添加到75 mL无水乙醇中的二酮（4.14 g，18.0 mmol）。反应在氩气中回流24小时。冷却至室温并过滤后，将反应混合物浓缩以提供6.13 g橙色固体。固体由二氯甲烷/己烷重结晶。收率3.11g，8.2mmol，46%，白色固体[3]。
保护方法
4-磺酰胺基苯肼盐酸盐易吸潮、易被空气氧化，需密封存放于棕色容器内，将其置于阴凉干燥避光环境，建议15 ℃以下保存，长期储存可充入氮气等惰性气体隔绝空气。
参考文献
[1] Reedy E P, et al. Substituted hydrazones as inhibitors of cyclooxygenase-2[P]. WO: WO2003049698 A2, 2003-06-19.
[2] Oxindole-Based Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 2 (CDK2): Design, Synthesis, Enzymatic Activities, and X-ray Crystallographic Analysis. By: Bramson, H. Neal; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44(25), 4339-4358.
[3] Seibert K. Pharmaceutical compositions containing a cyclooxygenase-2 inhibitor and a corticosteroid[P]. WO: WO2004094373 A2, 2004-11-04.