简介
烯丙基甲基硫醚为无色易流动液体，具有硫醚特征气味，可溶于乙腈、乙酸乙酯等有机溶剂；该化合物可用作反应底物，在过氧化氢与多酸催化剂体系中进行催化氧化反应，用于硫醚氧化产物的制备与色谱分析研究。
烯丙基甲基硫醚的性状
合成
方法一：将12.0 g（0.11 mol）噻烷和0.09 mol DABCO在30 ml无水乙醚中的溶液冷却至-20°C。在氩气下搅拌1小时，滴加100毫升（0.2摩尔）2M甲基锂的乙醚溶液。在0°C下搅拌混合物。首先逐滴加入30ml冷水，然后加入10%盐酸至pH 6，使混合物淬火。分离有机相。用乙醚（30ml）萃取水相。将提取物与有机相混合。用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥。蒸馏溶剂，在大气压下蒸馏残渣得到标题化合物烯丙基甲基硫醚[1]。
方法二：在氩气下搅拌下，将0.15摩尔有机锂化合物在60毫升无水乙醚中的溶液滴加到0.1摩尔硫醚和2.0克（0.01摩尔）CuI在60毫升无乙醚中的混合物中，冷却至所需温度。搅拌混合物。温热至室温，用水（20ml）处理，用10%盐酸中和至pH 6。过滤红黑沉淀，从滤液中分离出有机相。用饱和Na2CO3和NaCl水溶液洗涤。30分钟后过滤亮黄色沉淀物。用饱和NaCl溶液洗涤滤液，用Na2SO4干燥并蒸发。在减压（1毫米）下蒸馏挥发性成分，直至温度达到100°C，然后再次蒸馏得到标题化合物烯丙基甲基硫醚[2]。
用途
烯丙基甲基硫醚作为底物，在催化剂与过氧化氢作用下开展催化氧化反应，用于硫醚氧化产物的制备与分析研究。例如：在室温下，在磁力搅拌下，在连接到回流冷凝器的25mL圆底烧瓶中进行硫醚的催化氧化反应。将混合物在50°C下加热40分钟。将Dy8Si4W40与1 mL含烯丙基甲基硫醚和H2O2的乙腈溶液一起加入烧瓶中。密封反应容器。将混合物搅拌到恒温油浴中。通过薄层色谱和气相色谱监测反应。将容器冷却至室温。用乙酸乙酯提取混合物进行GC分析。用GC-MS监测反应，并用气相色谱法和内标技术进行定量，以获得产物[3]。
参考文献
[1] Tomashevskii, A. A.; et al. Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds. Russian Journal of Organic Chemistry (2010), 46(12), 1822-1825.
[2] Tomashevskii, A. A.; et al. Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds. Russian Journal of Organic Chemistry (2010), 46(12), 1822-1825.
[3] Khan, Imran; et al. Tetrameric Lanthanide-Substituted Silicotungstate {Ln8Si4W40} Nanoclusters: Synthesis, Structural Characterization, Electrochemistry, and Catalytic Application for Oxidation of Thioethers. European Journal of Inorganic Chemistry (2021), 2021(11), 1071-1081.