2-碘萘英文名：2‑Iodonaphthalene，别名2‑碘代萘、β‑碘萘，白色至浅黄/浅橙晶体或块状固体，光照易变色，几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷、THF、甲苯等有机溶剂。2‑碘萘是重要芳基碘试剂，主要用于各类偶联反应，制备萘基功能有机分子、药物及光电材料中间体。
制备方法
反应物2‑萘肼，在反应瓶中加入2‑萘肼100mg、叔丁醇钾15mg和碘单质321mg，N，N‑二甲基甲酰胺2ml，反应约12h，反应结束后，向所得的反应液中加入50ml水猝灭反应，接着用乙酸乙酯(50ml×3)萃取，分别得水相和有机相，然后用饱和食盐水(50ml×3)洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥，过滤、旋蒸浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化，用正己烷作为洗脱剂，收集所有的洗脱剂，经过旋蒸浓缩处理，得白色固体74mg，经NMR检测为2‑碘萘，收率46％[1]。
有机应用
在充满氮气的手套箱中，将硝酸镍六水合物(2.3mg,4.0mol％),非手性配体L9(1.6mg,3.0mol％)，手性配体L*47(3.7mg,8.0mol％)，氟化钾(23.2mg,2.0equiv),碘化锂(26.8mg,1.0equiv)，2‑碘萘(101.6mg,0.40mmol)溶于干燥的DMA(1mL,0.20M)中，搅拌10分钟后加入上述烯烃(39.2mg,0.20mmol)和DEMS(80μL,0.5mmol,2.5equiv)，将反应管密封并从手套箱中取出，在室温下反应24小时。反应结束后，减压浓缩除去反应溶剂，柱层析分离纯化得到目标产物(无色油，产率57％)，将目标产物用NaBO3·4H2O氧化成相应的手性苄醇测ee值(90％)[2]。
在充满氮气的手套箱中,向4mL样品瓶中依次加入乙二醇二甲醚溴化镍(NiBr2·DME) (7.7mg,0.005mmol),4,5-二氮芴-9-酮(4,5-diazafluoren-9-one)(5.5mg,0.03mmol),2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈(4CzIPN)(3.9mg,0.005mmol),2-碘萘(127.0mg,0.5mmol),1,4-二氧六环(1,4-dioxane)(2.5mL),三乙醇胺(TEOA)(149.2mg,1.0mmol)。盖好盖子后移出手套箱,随后置于2x40W 456nm的Blue光下室温反应24h。反应结束后将反应体系移出Blue光,过短硅胶柱对反应液进行抽滤,DCM洗涤,浓缩,硅胶板层析,淋洗剂:纯石油醚,得到淡黄色固体41.7mg,收率66%。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ8.18(s,2H),7.97-7.88(m,8H),7.55-7.48(m,4H)。13CNMR(100MHz,CDCl3)：δ138.4,133.7,132.7,128.5,128.2,127.7,126.3,126.1,126.0,125.7[3]。
参考文献
[1] 大连理工大学. 一种脱肼方法及应用:CN202310402901.2[P]. 2023-09-05.
[2] 南京大学. 一种配体接力策略促进的镍氢催化烯烃迁移不对称官能团化的方法:CN202110153643.X[P]. 2021-06-11.
[3] 中国科学院上海有机化学研究所. 一种联芳基及联杂环类衍生物的制备方法:CN202511060386.X[P]. 2025-11-18.