2-碘萘是一种固体，呈现白色至淡黄色晶体的形式。它在常温下具有特殊的气味。2-碘萘在水中溶解度较低，但可溶于有机溶剂如乙醚和苯。2-碘萘常用作有机合成中的原料和中间体，可以用于合成其他化合物。
制备方法[1]
S1：向100mL的圆底烧瓶加入化合物1(3.1g,12mmol)、偶氮双异丁腈(59mg,0.36mmol)、四氯化碳(50mL)、和N-溴琥珀酰亚胺(4.7g,26.4mmol),并用氩气吹扫,然后缓慢加热到80℃,在相同的温度(80℃)下搅拌1小时,然后冷却到室温。过滤沉淀，并将滤液在减压下冷凝，从而获得作为浅黄色固体的化合物3。化合物3的量为4.99g且产率为100%。该化合物没有进一步纯化，并用于接下来的反应。
S2：向100mL的圆底烧瓶加入氢氧化四甲基铵五水合物(3.62g,20mmol)、己酸(2.51mL,20mmol)和DMF(30mL),并用氩气吹扫,然后在室温搅拌2.5小时。在该烧瓶中,加入化合物2(4.16g,10mmol)，并在室温搅拌16小时。将反应溶液用100mL乙酸乙酯稀释，并将200mL纯水加入稀释的溶液,从而分离有机层。含水层用30mL乙酸乙酯萃取4次,并将合并的有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用饱和盐水洗涤,并用硫酸镁干燥。冷凝滤液从而获得橙色油。将该橙色油通过二氧化硅凝胶柱色谱法(溶剂:甲苯→乙酸乙酯/甲苯(5/95，v/v))纯化，从而获得作为无色油的化合物3。化合物5的量为2.44g,且产率为50.2%。
S3：将上述合成的化合物3(97.28mg,0.2mmol)置于圆底烧瓶中,并在180°C的内部温度下搅拌1小时。在该烧瓶中,放置配备有含冰的冷却部件的玻璃管,并使烧瓶内的压力下降(40mmHg),通过将内部温度保持在50°C的同时加热进行升华纯化。然后,将附着在玻璃管上的无色晶体2-碘萘刮掉回收。2-碘萘的量为50.66mg,且产率为99.7%。1HNMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.46-7.52(m,2H),7.55-7.58(m,1H),7.68-7.74(m,2H),7.76-7.82(m,1H),8.22-8.26(m,1H)。
参考文献
[1]株式会社理光. 含有离去取代基的化合物、有机半导体材料、含有该材料的有机半导体膜、含有该膜的有机电子器件、制备膜状产品的方法、π-电子共轭的化合物和制备该π-电子共轭的化合物的方法:CN201080040101.1[P]. 2012-07-18.