二甲基氢胺的制备方法

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

氰基是具有较强极性和吸电子性质的碳氮三键,作为目前临床使用的药物中常常引用的基团,氰基具有以下特点:(1)氰基体积仅为甲基的1/8;(2)氰基是良好的氢键受体;(3)氰基是羰基,卤素等官能团的生物电子等配体,将氰基引入到药物小分子中,能够改变药物的物理化学性质,增强药物分子与靶标蛋白的相互作用,提高作用;(4)氰基还可以作为代谢阻断位点,抑制小分子发生氧化代谢,提高生物分子在体内的代谢稳定性。鉴于以上氰基的几个特点,二甲基氢胺已经被广泛应用于药物小分子的结构修饰和改造中。

结构

制备方法[1]

二甲基氢胺的制备如下:在25ml的反应瓶中加入5ml无水二氯甲烷,再加入12mmol的溴化氰使其溶解,然后在惰性气体氩气保护下逐滴加入4mmol的N,N-二甲基烯丙胺,密闭反应环境,28℃下磁力搅拌。24小时之后,对反应液进行柱色谱分离,流动相比例为乙酸乙酯与石油醚的体积比10:90,旋蒸除去流动相后得到产物。产物为N,N-二甲基氰胺,产率为72%。

主要参考资料

[1](CN106938990)一种由烯丙基叔胺类化合物一步合成氰基叔胺类化合物的方法

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