概述
吡啶化合物在杂环化合物扮演着重要的角色,其广泛应用于药物和功能材料等领域。吡啶类化合物具有很强的稳定性,所以具有耐氧化、耐热等优良特性,使得其在药物合成、天然产物、高分子材料等领域有着重要的意义。由于吡啶类化合物的广泛用途,多年来吡啶类化合物的的合成与应用研究一直被化学工作者关注[1]。6-溴-3-碘-2-甲氧基吡啶是一种多取代吡啶衍生物,其英文名称为6-bromo-3-iodo-2-methoxypyridine,分子式为C₆H₅BrINO,其结构中的卤素原子具有高反应活性,甲氧基的存在又为其再配位化学领域增添了应用可能性。

合成研究
综合文献研究,关于6-溴-3-碘-2-甲氧基吡啶的合成报道较少,我们可以根据其结构类似物6-氟-3-碘-2-甲氧基吡啶的合成工艺进行研究:在负压条件下,向2,2,6,6-四甲基哌啶的THF溶液中滴加正丁基锂的正己烷溶液,然后降温缓慢滴加2-氟-6-甲氧基吡啶的THF溶液以及碘的THF溶液,经后处理,得到6-氟-3-碘-2-甲氧基吡啶[1]。根据上述工艺,以含溴吡啶为反应原料可以尝试6-溴-3-碘-2-甲氧基吡啶的制备。
此外,文献还报道了一类CuMOF型催化剂在制备多取代吡啶衍生物中的应用。使包含CuMOF型催化剂,羰基化合物,炔丙基胺和溶剂的均匀混合体系于室温~100℃进行环化反应12~48h可获得多取代吡啶衍生物。该发明初次实现了CuMOF型催化剂催化羰基化合物与炔丙基胺的胺化/环化/芳化反应,可以高产率地得到多种多取代的吡啶衍生物。该反应温度低,反应选择性高,效率高,底物适用范围广,具有进一步研究的潜力。通过对催化剂结构进行调控,或可实现6-溴-3-碘-2-甲氧基吡啶的选择性制备[3]。
应用
基于吡啶或多吡啶的有机化台物不仅是良好的配体,可与金属离子形成具有特定光,电,磁和催化等功能的材料,而且吡啶基团还容易与其它的有机功能分子(如卤代烷)形成新的化合物,因而近年来,随着超分子化学,可控自组装和纳米技术等学科的发展,这种含有吡啶或多吡啶的有机配体或复合材料又发展成为研制多功能的新型复合材料和分子器件的重要途径[4]。例如,电致发光材料技术领域公开了一种以吡啶为核的化合物,该物质由强电子亲合性的吡啶,嘧啶等氮杂环单元所构成,具有较低的电子注入势垒和较强的电子传输能力,从而降低器件的驱动电压,提高功率效率[5]。以上研究都为包括6-溴-3-碘-2-甲氧基吡啶在内的吡啶物质指明了应用研究方向。
参考文献
[1]韩建伟.一锅法铜催化氧化合成多取代吡啶化合物[D].兰州大学.
[2]吴冬冬,郭立涛,崔宁宁.一种6-氟-3-碘-2-甲氧基吡啶的制备方法:CN202210631484.4[P].
[3]徐粉,康位粉,宋媛媛,等.Cu-MOF型催化剂在制备多取代吡啶衍生物中的应用.CN201711122924.9.
[4]刘江,黄红香,吴文杰,等.吡啶衍生物功能化碳纳米管的合成及其应用研究[C]//中国化学会胶体与界面化学会议.2013.
[5]苏仕健,刘明.一种以吡啶为核的化合物及其制备方法和应用.2015.