白黎芦醇

白黎芦醇

中文名称白黎芦醇
中文同义词(E)-3,5,4'-三羟基芪;白黎芦醇;淫羊藿素;3,4,5-三羟基反式;3,4',5-三羟基芪;芪三酚;白藜芦醇;白藜芦醇 20MG;白藜芦醇
英文名称Resveratrol
英文同义词RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;5-[2-(4-HYDROXY-PHENYL)-VINYL]-BENZENE-1,3-DIOL;5-[(1E)-2-(4-HYDROXYPHENYL)ETHENYL]-1,3,BENZENEDIOL
CAS号501-36-0
分子式C14H12O3
分子量228.24
EINECS号610-504-8
植物来源虎杖;淫羊藿
相关类别天然产物;其它含氧化合物;化工原料;分析标准品;植物提取物;虎杖苷系列;循环(心血管)系统药物;医药与生物化工;原料药;中药对照品;标准品;对照品,标准品;对照品;有机原料;中药标准品;抗生素;其他科研原料药;医药中间体;;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料;医药原料药;化合物;中药提取物;生化试剂;高纯植物提取物;化妆品原料-美白剂;植物成分单体;中间体;标准提取物;化工产品-有机化工;植物提取;白藜芦醇;Stilbenes (substituted);Miscellaneous;Caspases/Apoptosis;natural product;Pyridines;化学试剂;医用原料;生化试剂-其他化学试剂;试剂;标准产品;化工;医用原料;新品;标准品,对照品;标准品-中药标准品;其它酚类;日用化学品;标准品 -中药标准品;医药、农药及染料中间体;化妆品原料;主营推荐产品;其他原料;杀菌剂;有机化工原料;高含量单体;提取物;有机中间体;食品添加剂;植物提取;试剂;日化类;抗氧化;其他产品;生物化工;高定高含量产品;标准提取物;单体香料;科研原料;化学试剂;化妆品类;Antioxidant;Biochemistry;Stilbenes;Natural Plant Extract;Beauty;The group of Polydatin;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Health supplements;Plant extracts;Inhibitor;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;RESVEPURE;plant extract;501-36-0
Mol文件501-36-0.mol
结构式白黎芦醇 结构式

白黎芦醇 性质

熔点253-255°C
沸点449.1±14.0 °C(Predicted)
密度1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO(高达25mg/ml)或乙醇(高达20mg/ml)。
酸度系数(pKa)9.22±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色米白色
水溶解性Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL).
Merck14,8158
稳定性自购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。
InChIInChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
InChIKeyLUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
SMILESC1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC(O)=C1
LogP3.139 (est)
CAS 数据库501-36-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]- (501-36-0)

白黎芦醇 用途与合成方法

白黎芦醇是具有抗氧化、抗炎、抗癌、神经保护等多种药理活性,在临床中具有潜在的治疗和保护作用,但其毒理学、生物利用度及在人体中发挥药理作用所涉及的信号通路、分子结构仍然需要深入的探究,使白藜芦醇得到更好的开发和利用。白黎芦醇可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老,预防癌症,在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明,染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏,而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin,从而起到延缓衰老的作用。

白黎芦醇(Resveratrol)的名声源于 1990 年代的一次关于法国悖论(French Paradox)的探讨,那时人们认为,尽管法国人偏爱高脂肪食物,却并不容易患上心血管疾病,其原因被归结为他们常饮用的红酒中富含白藜芦醇。从那时起,白藜芦醇持续被发现具有对健康有益的潜在作用,包括抗衰老、抗糖尿病、抗癌症和抗阿尔茨海默症等。

白黎芦醇是由植物产生的一种抗病毒素,存在于超过 300 种可食用的植物中(如:葡萄、蓝莓、蔓越莓、花生、可可等),它能够抵抗诸如外伤、细菌感染、紫外线等外界环境压力,可被视为植物的保护神。白黎芦醇(Resveratrol)是一种属于多酚类的抗氧化物质,最早在 1940 年被 Takaoka 从白藜芦(white hellebore)植物中提取出来。白黎芦醇主要分为顺式和反式两种异构体,但是反式更稳定(Trans-resveratrol 在自然界中最常见),许多的功效也主要在反式上被观察到(例如,调节炎症途径和抗增生),因此,它成为了现在保健成分的主要形式,也是主要的研究对象。目前,大部分含有白藜芦醇的补充剂都是由虎杖(Polygonum cuspidatum)植物的根提取物制成的。

Polygonum cuspidatum.jpg

白藜芦醇的生产主要从虎杖根或葡萄籽中提取,但天然来源的白藜芦醇含量较低,对植物种植条件有地域依赖性。通过合成生物学与微生物代谢工程引入酪氨酸解氨酶 (TAL)、对香豆酰CoA 连接酶 (4CL) 和芪合酶 (STS) 构建底盘细胞生产前体物 L-酪氨酸和丙二酰CoA 是目前白藜芦醇主要生物合成途径。1940年人类首次从毛叶藜芦Veratrum grandiflorum的根分离得到白藜芦醇,目前至少已经在21个科、31个属的72种植物中发现,如葡萄科的葡萄属、蛇葡萄属,豆科的落花生属、决明属、槐属,蓼科的蓼属等。由于白藜芦醇在植物中的含量很低,且提取成本高,所以利用化学、生物、基因工程等方法制得白藜芦醇已成为其开发过程中不可或缺的手段。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码37/38-41-36/38-36-43-22
安全说明26-39-37/39-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号CZ8987000
海关编码29072990
毒害物质数据501-36-0(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30HY-16561RResveratrol (Standard)50 mg750元
2024/04/30S1396白藜芦醇
Resveratrol (SRT501)
501-36-0100mg804.89元
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