依托泊甙

依托泊甙

中文名称依托泊甙
中文同义词鬼臼亚乙基苷;依托泊甙;依托泊苷;足叶乙甙;依托泊苷(对照品);依托泊苷 5G;依托泊甙(标准品);ETOPOSIDE 依托泊苷
英文名称Etoposide
英文同义词(-)-Etoposide, (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranoside;EtoposideETOPOSIDE
CAS:33419-42-0
MES-012;BMY-40481, Etoposide 4'-Dihydrogenphosphate, VP-16-213;Etoposide , 98.0%(LC);Etoposide for system suitability;GAL4 [(1-147) + VP16 (411-490)] from Saccharomyces cerevisiae human herpesvirus 2;Etoposide, >=98%;(5R,5aR,8aR,9S)-9-[[4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
CAS号33419-42-0
分子式C29H32O13
分子量588.56
EINECS号251-509-1
相关类别对照品、标准品,植物单体,植物提取物;生化试剂;中药对照品;植物提取物;科研试剂;其它含氧化合物;标准品;医药中间体;医药原料;中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;有机原料;酶与辅酶;抗癌药物原料;对照品;对照品-杂质对照品;分析试剂标准品;可定制产品;对照品-中药对照品;对照品;木脂素;标准品 -中药标准品;医药原料药;化工中间体工业原料;原料;标准品,对照品;原料药;化工原料;有机化工原料;原料药及中间体;日用化学品;化学试剂;科研原料;医用原料;Pharmaceutical;Heterocycles;Antitumors for Research and Experimental Use;Biochemistry;Glucose;Sugars;Apoptosis;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;Antitumour;Signalling;Apoptosis Inducers;Antibiotics;Carbohydrates & Derivatives;Chiral Reagents;PARADIONE;Antineoplastic;Anti-cancer&immunity;Inhibitors
Mol文件33419-42-0.mol
结构式依托泊甙 结构式

依托泊甙 性质

熔点236-251 °C (lit.)
沸点563.9°C (rough estimate)
比旋光度D20 -110.5° (c = 0.6 in chloroform)
密度1.2966 (rough estimate)
折射率-110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
储存条件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度为30 毫克/毫升
形态粉末
酸度系数(pKa)9.8(at 25℃)
颜色白色
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,3886
BCS Class4
稳定性可在-20°C下的DMSO溶液保存长达2个月
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 76, 100A) 2012, 1 (Vol. 76, 100A) 2012
EPA化学物质信息Etoposide (33419-42-0)

依托泊甙 用途与合成方法

依托泊甙是依托泊苷注射液,依托泊苷软胶囊或胶囊的主要有效成分,商品名为VePesid, VP-16。它是一种细胞毒类抗肿瘤药物,作用于DNA拓扑异构酶Ⅱ,用于治疗小细胞肺癌、恶性淋巴瘤、恶性生殖细胞瘤、白血病,对神经母细胞瘤、横纹肌肉瘤、卵巢癌、非小细胞肺癌、胃癌、食管癌等。
依托泊甙

依托泊甙通常联合其他抗肿瘤药,用于治疗小细胞肺癌,恶性淋巴瘤,恶性生殖细胞瘤,白血病;对神经母细胞瘤,横纹肌肉瘤,卵巢癌,非小细胞肺癌,胃癌和食管癌等也有一定疗效。

依托泊甙抗肿瘤的作用机制为其C4位上的葡萄糖苷分子影响了它与微管蛋白的亲和力。因此,它的作用机制与鬼臼毒素不同,对分裂期细胞的微管蛋白组配没有影响,而是通过干扰拓扑异构酶Ⅱ(TOPⅡ)的功能从而抑制DNA合成,对细胞周期的S期晚期和G2期活性最强。是细胞周期特异性抗肿瘤药物。主要通过捕获拓扑异构酶Ⅱ(TOPⅡ)介导的DNA断裂复合物,形成药物-酶-DNA三者之间稳定的断裂复合物,使DNA双键断裂积累而触发细胞死亡,称为TOPⅡ毒剂。

依托泊甙的不良反应包括:
(1)骨髓抑制:白细胞和血小板减少,贫血,为剂量限制性毒性,用药期间应定期监测血象。
(2)胃肠道反应:恶心,呕吐,食欲不振,口腔炎,腹泻。
(3)过敏反应:有时可出现皮疹,红斑,瘙痒。
(4)皮肤反应:脱发较明显,有时可至全秃,但具可逆性。
(5)神经毒性:手足麻木,头痛等。
(6)其他:发热,心电图异常,低血压,静脉炎等。

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码45-22-36/37/38
安全说明53-45-36/37-26
危险品运输编号3249
WGK Germany3
RTECS号KC0190000
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码29389090
毒害物质数据33419-42-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rabbit: 147mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13629依托泊苷
Etoposide
33419-42-0100mg515元
2024/01/25HY-13629依托泊苷
Etoposide
33419-42-010mM * 1mLin DMSO567元
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