红霉素A肟
| 中文名称 | 红霉素A肟 |
|---|---|
| 中文同义词 | 红霉素A肟;红霉素肟;红霉素A肟 1KG;克拉霉素EP杂质J;克拉霉素杂质J;9-红霉素A肟克拉霉素杂质J;(9E)-红霉素A肟(外购)(未计入总数);罗红霉素杂质 C |
| 英文名称 | ERYTHROMYCIN OXIME |
| 英文同义词 | ERYTHROMYCIN OXIME;ERYTHROMYCIN-9-OXIME;ERYTHROMYCIN A 9-OXIME;ERYTHROMYCIN A 9-OXIME (E);9-O-Erythromycin oxime;9-ErythroMycin 9-OxiMe;9-ErythroMycin A OxiMe;RoxithroMycin IMpurity C |
| CAS号 | 13127-18-9 |
| 分子式 | C37H68N2O13 |
| 分子量 | 748.94 |
| EINECS号 | 204-040-1 |
| 相关类别 | 原料;医药原料;标准品;杂质对照品;医用原料;对照品-杂质对照品;抗生素;医药、农药及染料中间体;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 13127-18-9.mol |
| 结构式 |  |
红霉素A肟 性质
| 熔点 | 159-161?C |
|---|---|
| 沸点 | 841.0±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.96±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 13127-18-9 |
红霉素肟(Erythromycinoxime)，白色或类白色结晶性粉末，是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下：
(1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟；
(2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心；
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶；
(4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品；
(5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。
(1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟；
(2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心；
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶；
(4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品；
(5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。
用途
属抗生素类药