仲丁醇

仲丁醇又称2-丁醇、甲基乙基甲醇，化学式CH3CH2CHOHCH3。分子量74.12。无色带有强烈薄荷香气的液体，易燃。有挥发性。有旋光性。分子中有一个手性碳原子，能以右旋体、左旋体和外消旋体三种形式存在，dl-体：相对密度0.8063。熔点-114.7℃。沸点99.5℃、45.5℃(7.999×103Pa)。闪点34℃。折射率1.3978。d-体：相对密度0.8080。沸点 99.5℃。闪点24℃。折射率1.3954。比旋光度+13.9°。l-体：相对密度0.8070。沸点99.5℃。闪点28℃。折射率1.3955。比旋光度 -13.51°(25℃)。仲丁醇氧化时生成甲乙酮和乙酸。微溶于水(25℃时12.5ml/100ml)，溶于丙酮、苯，与乙醇、乙醚混溶。本品与水组成共沸混合物，本品含量68%，共沸点88.5℃。大鼠经口 LD506480mg/kg。仲丁醇是生产甲乙酮、丁酮、乙酸仲丁酯的主要原料，亦用作溶剂及萃取剂，增塑剂、选矿剂、除草剂的原料，还可用于香料、食用香料、着色剂、润湿剂的合成，油漆清洗剂及许多天然树脂、亚麻油及蓖麻油的溶剂等。丁醇是重要的工业原料，又称羟基丁烷，是一种一元醇，为同系列中可以有两种以上同分异构体的最低级醇，丁醇有4种异构体，即正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和异丁醇。相对分子质量74.12。丁醇具有醇类的通性，如似水性、与金属反应生成醇盐、与氢卤酸反应生成卤代烃、失水成烯、氧化(或脱氢)反应生成醛和酸、与有机酸或含氧无机酸反应生成酯等性能。在四种异构体中，以正丁醇的毒性最小，其他三种毒性也不大，但他们的刺激性很大，对皮肤、粘膜有刺激性;吸入大量蒸气、也能令人昏迷。工作场所最高允许浓度为 100×10-6。丁醇可直接用作溶剂、萃取剂、脱水剂、增塑剂、选矿剂、防老化剂、除草剂等。
丁醇的物理化学性质及毒性因异构体而不同，水中溶解度取决于它们的结构，化学性质取决于醇中羟基位置：正丁醇和异丁醇是伯醇，可以被氧化成相应的醛或羧酸；仲丁醇氧化成相应的酮；叔丁醇不易被氧化。

丁醇4种异构体的物理化学性质对比图。
丁醇在脱水催化剂作用下，可以生成丁烯，正丁醇可生成1-丁烯和2-丁烯，仲丁醇生成2-丁烯，异丁醇和叔丁醇生成异丁烯。在铜和银的催化剂作用下，脱氢生成羰基化合物，正丁醇生成丁醛，仲丁醇生成甲乙酮，异丁醇生成异丁醛。在催化剂作用下，用空气氧化，可生成酸。在无机酸催化作用下，与有机酸反应，可生成酯。与苯反应，可生成丁基苯。丁醇可与氯反应，生成丁醛氯化物。在铝催化剂的作用下，在300～350℃下，与氨反应，正、异丁醇与氨反应，生成丁胺、二丁胺、三丁胺，叔丁醇则无此性质。正丁醇和叔丁醇在180℃下与硫化氢反应，生成丁基硫醇。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。1，以2-丁烯为原料，在浓硫酸中，与硫酸反应，生成硫酸丁酯，然后使硫酸丁酯水解，生成仲丁醇，然后精馏提纯。

2，以2-丁酮为原料，在格氏试剂作用下，可制得仲丁醇。
3，以顺式2-丁烯为原料，在硼氢化物的作用下，可以制得d-体或l-体。长时间吸入有毒，对眼和皮肤有刺激性。易燃，燃点406℃，有较大的燃烧危险。空气中的容许浓度美国为100ppm (305mg/m3)。仲丁醇与强氧化剂不相容。用金属桶盛装，防止机械性损坏。最好存放在阴凉、通风干燥、不易燃的地方。远离所有可能的火源。与强氧化剂隔开。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。其他与“正丁醇”同。如发生火灾，用干粉灭火剂、抗溶性泡沫或CO2灭火。用水扑救无效，但须用水喷洒处在火中的容器，使之保持冷却。如有溢漏，且溢漏物未被燃着，可用雾状水将溢漏物冲离火场，并将其稀释为不易燃的混合物。如有必要，可用雾状水保护制止渗漏的操作人员。其他各项参见“正丁醇”。无色透明微粘易燃液体，有强烈特殊气味。熔点-114.7℃，沸点99.5℃，相对密度(d₂₀⁴)0.808～0.809，折射率(n_D²⁵)1.3949，闪点23.9℃。易溶于水，混溶于乙醇和醚。萃取溶剂；香料。用作溶剂、色谱分析试剂用作生产甲乙酮的中间体，用于制醋酸丁酯、仲丁酯等用作生产甲乙酮的中间体，用于制醋酸丁酯、仲丁酯,可用作增塑剂、选矿剂、除草剂、溶剂等。由裂解石油或天然气中的丁烯于硫酸吸附后用水蒸气水解而得。易燃液体中毒口服- 大鼠 LD50: 6480 毫克/ 公斤; 静脉- 小鼠 LD50: 764 毫克/ 公斤眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度; 皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度与空气混合可爆; 可自行氧化形成爆炸性的过氧化物遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾; 与三氧化铬接触自燃库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放干粉、水雾、二氧化碳、泡沫TWA 100 PPM (310 毫克/立方米)