(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇
中文名称 | (S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 |
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中文同义词 | (S)-(-)-对溴苯乙醇;(S)-1-(4-溴苯基)乙醇;(S)-4-溴-ALPHA-甲基苄基醇;(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇;(S)-4-溴-Α-甲基苄醇;(S)-4-溴-Α-甲基苯甲醇;(S)-4′-溴-1-苯基乙醇;(S)-4-溴-ALPHA-甲基苯甲醇 |
英文名称 | (S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol |
英文同义词 | GS)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL;(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol, 95% (98% e.e.);(S)-1-(4-Bromophenyl)ethanol, (S)-4μ-Bromo-1-phenylethanol;(S)-4-Bromo-α-methylbenzyl alcohol;(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol, 95%, ee:98%;(S)-1-(4-BROMOPHENYL)ETHANOL;(S)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL;(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol, 98% ee |
CAS号 | 100760-04-1 |
分子式 | C8H9BrO |
分子量 | 201.06 |
EINECS号 | |
相关类别 | 医药中间体;中间体;苯类;Alcohols, Hydroxy Esters and Derivatives;Chiral Compounds;API intermediates |
Mol文件 | 100760-04-1.mol |
结构式 |
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 性质
沸点 | 116 °C(Press: 5.2 Torr) |
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密度 | 1.322 g/mL at 25 °C |
折射率 | n20/D 1.570 |
闪点 | 110 °C |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 14.22±0.20(Predicted) |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D -38.0°, c = 1 in chloroform |
InChIKey | XTDTYSBVMBQIBT-LURJTMIESA-N |
CAS 数据库 | 100760-04-1 |
拟除虫菊酯是一类重要的杀虫剂,具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性,因此广泛用于农业和卫生害虫防治。七氟菊酯(tefluthrin)是一种重要的拟除虫菊酯类杀虫剂。主要应用领域为土壤杀虫。
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇不仅可以用于合成七氟菊酯,而且也是合成其它菊酯类农药的重要中间体,如将其对位进行甲基氯化、氧化、酯化等不同反应,可以制得一系列菊酯类化合物。(S)-4-溴-α-甲基苄醇是一种用于光化学活性和光物理酞菁有机合成的构建块。
以四氟苯为原料经甲基化、羧化、还原制备(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
2,3,5,6-四氟苯与n-LiBu,以TIHF 为溶剂,氩气保护下反应,然后再与碘甲烷反应制得2,3,5,6-四氟甲苯;再以乙醚为溶剂,依次与 n-LiBu、CO2反应制得4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酸:接着在氩气保护下,乙醚为溶剂与LiAH反应得到(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
该路线所用原料四氟苯价格较贵,合成中所用的试剂如碘甲烷,氢化铝锂价格也非常昂贵;而且反应条件较苛刻,要求-45℃甚至-70℃的低温操作。反应总收率很低,不到1%,难以工业化生产。
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
安全说明 | 36/37/39-26 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29062990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | XW0210076004105 | (S)-4-溴-ALPHA-甲基苄醇 | 100760-04-1 | 10G | 1536元 |
2024/01/16 | XW0210076004104 | (S)-4-溴-ALPHA-甲基苄醇 | 100760-04-1 | 5G | 794元 |