N-异丙基丙烯酰胺
| 中文名称 | N-异丙基丙烯酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-异丙基丙烯酰胺 25G;N-异丙基丙烯酰胺;N-异丙基丙烯酰胺, 含稳定剂: 500 PPM MEHQ;N-异丙基丙烯酰胺(99%);N-异丙基丙烯酰胺(含稳定剂MEHQ);N-异丙基丙烯酰胺类智能单体;N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺;异丙基丙烯胺 |
| 英文名称 | N-Isopropylacrylamide |
| 英文同义词 | -PropenaMide, N-(1-Methylethyl)-;N-IsopropylacrylaMide N-IsopropylacrylaMide, stabilized, pure, 99% 100GR;N-IsopropylacrylaMide, stabilized, pure, 99% 500GR;N-IsopropylacrylaMide, 99%, stabilized with 500 ppM MEHQ;N-IsopropylacrylaMide, stabilized with 500 ppM MEHQ;AKOS 91289;ISOPROPYLACRYLAMIDE(N-) |
| CAS号 | 2210-25-5 |
| 分子式 | C6H11NO |
| 分子量 | 113.16 |
| EINECS号 | 218-638-5 |
| 相关类别 | 有机砌块;其他生化试剂;酰胺/酰胺化合物;脂肪烃衍生物;酰胺;酰胺化合物;中间体-有机合成中间体;Acrylamide and Methacrylamide;Acrylic Monomers;Monomers;合成材料中间体;化学试剂;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;有机胺类化合物;有机原料;劲邦;化工原料;有机化工;有机化学;化学试剂 |
| Mol文件 | 2210-25-5.mol |
| 结构式 |  |
N-异丙基丙烯酰胺 性质
| 熔点 | 60-63 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 89-92 °C2 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.0223 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4210 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.83±0.46(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末或晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| PH值 | pH(50g/l, 25℃) : 7.8～10.0 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| Henry's Law Constant | 4.3×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| InChI | 1S/C6H11NO/c1-4-6(8)7-5(2)3/h4-5H,1H2,2-3H3,(H,7,8) |
| InChIKey | QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)NC(=O)C=C |
| LogP | 0.278 (est) |
| CAS 数据库 | 2210-25-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Acrylamide, n-isopropyl-(2210-25-5) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenamide, N-(1-methylethyl)- (2210-25-5) |
N-异丙基丙烯酰胺为白色结晶状，熔沸点低，溶于水，主要用于有机合成。
用途
N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。 N-异丙基丙烯酰胺用于制备聚(N-异丙基丙烯酰胺)（pNIPA、pNIPAAm、 pNIPAm）热敏性聚合物或共聚物类水凝胶。含有 NIPAM 的聚合物在高于 33°C 时急剧收缩。 该单体用于制备热敏性、遇水可膨胀的水凝胶。
生产方法
1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，乙酸乙酯条件下反应。
C
3
H
7
NH
2
+CH
2
CHCOCl——CH
2
＝CHCONHCH(CH
3
)
2
+HCl
以乙酸乙酯或苯为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH
2
＝CHCONHCH(CH
3
)
2
粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH
2
＝CHCONHCH(CH
3
)
2
。产率约为88%。
2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。
CH
2
=CHCN+(CH
3
)
2
CHOHCH
2
-----CHCONHCH(CH
3
)
将0.15 mol丙烯腈，0.15 mol异丙醇，3×10 -4 mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。
反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AS3675000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29241990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |
| 毒害物质数据 | 2210-25-5(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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中文
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英文
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英文
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