5-溴尿苷
| 中文名称 | 5-溴尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴尿嘧啶-1-Β-D-呋喃核糖苷;5-溴尿苷(5-溴尿嘧啶核苷);5-溴尿苷(>99%,BR);5-溴尿苷,98%;5-溴尿苷;5-溴尿嘧啶核苷;5-溴-尿苷(5-BR-U);5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 |
| 英文名称 | 5-Bromouridine |
| 英文同义词 | 1-beta-ribofuranosyl-5-bromo-uracil;5-bromo-uridin;5-Bromouridine,98%;5-Bromouridine, 99+%;5-bromouracil-1-β-d-ribofuranoside;5-Bromo-D-uridine;5-BROMO-URIDINE(5-BRU);5-BROMOURIDINE (5-BROMOURACIL-1-β-D-RIBOFURANOSIDE: 5-BRU) |
| CAS号 | 957-75-5 |
| 分子式 | C9H11BrN2O6 |
| 分子量 | 323.1 |
| EINECS号 | 213-486-6 |
| 相关类别 | 核苷，核苷酸，寡核苷酸;核苷;核酸;其他生化试剂;生化试剂;医药原料;植物激素及核酸类;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;生化试剂-植物激素及核酸类;医药、农药及染料中间体;通用生化试剂-核酸 |
| Mol文件 | 957-75-5.mol |
| 结构式 |  |
5-溴尿苷 性质
| 熔点 | 180-182 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -11 º (c=2 in H2O) |
| 密度 | 1.9322 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6520 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 水（超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 7.73±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 11°, c = 2 in H2O |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 33664 |
| InChI | 1S/C9H11BrN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O |
| CAS 数据库 | 957-75-5(CAS DataBase Reference) |
5-溴尿苷可用作医药化工合成中间体，用于有关实验研究中。
生产方法
58-96-8
957-75-5
通用方法：在搅拌条件下，将1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。随后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），并在室温下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持续搅拌反应混合物，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应1.5小时后，将反应混合物过滤，减压浓缩，并与乙腈（2×2 mL）共蒸发以去除残余水分。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷中的4%-6%甲醇，v/v），得到纯品5-溴尿苷（6, 0.117 g, 93%），为白色固体。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2884 - 2891
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
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