N-Boc-L-异亮氨醇

N-Boc-L-异亮氨醇 基本信息

中文名称N-Boc-L-异亮氨醇
中文同义词N-BOC-L-异亮氨醇;BOC-L-异亮氨醇;-BOC-L-异亮氨醇;N-叔丁氧羰基-L-异亮氨醇;N-L-异亮氨醇;N-BOC-L-异亮氨醇,95%;N-BOC-(2S,3S)-()-2-氨基-3-甲基-1-戊醇;((2S,3S)-1-羟基-3-甲基戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称N-Boc-(2S,3S)-(-)-2-Amino-3-methyl-1-pentanol
英文同义词Boc-L-Ile-OL;Boc-Isoleucinol≥ 98% (Assay);N-Boc-L-isoleucinol,99%e.e.;BOC-L-isoleuinol;N-T-BOC-L-ISOLEUCINOL;N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINOL;N-ALPHA-T-BOC-L-ISOLEUCINOL;N-BOC-(2S,3S)-(-)-2-AMINO-3-METHYL-1-PENTANOL
CAS号106946-74-1
分子式C11H23NO3
分子量217.31
EINECS号624-790-7
相关类别有机砌块;醇类;氨基醇;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;胺基酸;氨基醇类;Amino Alcohols;Amino Acids;Amino Alcohols;Boc-Amino acid series;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks
Mol文件106946-74-1.mol
结构式N-Boc-L-异亮氨醇 结构式

N-Boc-L-异亮氨醇 性质

沸点121-126 °C0.6 mm Hg
密度0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率n20/D 1.455
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于水或1%醋酸
形态粉末
酸度系数(pKa)12.11±0.46(Predicted)
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
BRN3604099
CAS 数据库106946-74-1(CAS DataBase Reference)

N-Boc-L-异亮氨醇 用途与合成方法

生产方法 
BOC-L-异亮氨酸

13139-16-7

N-BOC-D-异亮氨醇

141321-52-0

在氩气保护下,将N-Boc-L-异亮氨酸(13.86 g,60 mmol)溶解于THF(150 mL)中,冷却至0℃。在20分钟内缓慢滴加1M BH3-THF溶液(90 mL,90 mmol)。保持0℃继续搅拌30分钟后,让反应混合物逐渐升温至室温,并搅拌5小时。反应完成后,将混合物再次冷却至0℃,并逐滴加入水以淬灭反应。在减压条件下蒸除大部分THF,向残余物中加入乙酸乙酯(180 mL)和水(60 mL)进行萃取。分离有机层,依次用水(50 mL)和饱和盐水(50 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到N-Boc-D-异亮氨醇(12.89 g,收率99%)为无色油状物。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。[α]25D +14.8(c 1.0,MeOH);1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 5.04(dd,J=48.3, 13.9 Hz,1H),3.73-3.55(m,2H),3.48(s,1H),3.37(s,1H),1.58(d,J=14.5 Hz,1H),1.56-1.48(m,1H),1.45(s,9H),1.23-1.05(m,1H),0.91(t,J=7.1 Hz,6H);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ 156.7,79.3,63.4,56.8,35.9,28.4,25.3,15.5,11.4;HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+计算值C11H23NO3Na 240.1570,实测值240.1530。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2255 - 2266

[2] Synthesis, 2011, # 9, p. 1375 - 1382

[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3881 - 3884

[4] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517

[5] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 3, p. 826 - 830

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0210694674104N-BOC-L-异亮氨醇106946-74-125G359元
2026/09/15XW0210694674103N-BOC-L-异亮氨醇106946-74-110G160元

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