BOC-L-异亮氨酸 基本信息
| 中文名称 | BOC-L-异亮氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-L-异亮氨酸;N-叔丁氧羰基-L-异亮氨酸;BOC-L-异缬氨酸;BOC-L-异亮氨酸,99%;N-叔丁氧甲酰基-L-异亮氨酸;BOC-L-异亮氨酸1/2H2O;BOC-L-异亮氨酸半水合物;N-BOC-L-异亮氨酸, 95+% |
| 英文名称 | BOC-L-Isoleucine |
| 英文同义词 | BOC-L-ISOLEUCINE;BOC-L-ISOLEUCINE-OH;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-ISOLEUCINE;N-T-BOC-L-ISOLEUCINE;N-ALPHA-T-BOC-L-ISOLEUCINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINE;L-Isoleucine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-;(2S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-isoleucine |
| CAS号 | 13139-16-7 |
| 分子式 | C11H21NO4 |
| 分子量 | 231.29 |
| EINECS号 | 236-074-8 |
| 相关类别 | 其他生化试剂;医药中间体;氨基酸衍生物;中间体;氨基酸类;胺基酸;氨基酸及其衍生物;Boc-Amino acid series;氨基;化学生物学;氨基酸;保护氨基酸;化学试剂;中药对照品;有机化学;有机原料;生化试剂-氨基酸类;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;原料药;对照品;AMINOACIDS DERIVATIVES;Amino Acids;Isoleucine [Ile, I];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids |
| Mol文件 | 13139-16-7.mol |
| 结构式 |  |
BOC-L-异亮氨酸 性质
| 熔点 | 66-69 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 2 º (c=2,CH3COOH) |
| 沸点 | 373.37°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1202 (rough estimate) |
| 折射率 | 2.7 ° (C=2, AcOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于醋酸、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +2.7°, c = 2 in acetic acid |
| 水溶解性 | Soluble in methanol. Insoluble in water. |
| BRN | 1711700 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C11H21NO4/c1-6-7(2)8(9(13)14)12-10(15)16-11(3,4)5/h7-8H,6H2,1-5H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | QJCNLJWUIOIMMF-YUMQZZPRSA-N |
| SMILES | CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 13139-16-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Isoleucine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13139-16-7) |
73-32-5
24424-99-5
13139-16-7
一般步骤：将L-异亮氨酸（1.31 g，10 mmol，1.0当量）溶于20.5 mL 1 M NaOH溶液中，置于冰浴中冷却。缓慢加入溶于7 mL二恶烷的二碳酸二叔丁酯（Boc2O，2.62 g，12 mmol，1.2当量）。反应混合物在环境温度下搅拌24小时。随后，用1 M NaOH调节反应液的pH至10，加入乙醚进行相分离。水相用1 M HCl酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，得到BOC-L-异亮氨酸，为无色油状物（2.20 g，产率95%）。 IR (cm-1): 3292 (w), 2967 (m), 2934 (w), 2880 (w), 1713 (s), 1661 (m), 1504 (m), 1465 (w), 1394 (m), 1368 (s), 1242 (m), 1159 (s), 1121 (m), 1046 (m), 1019 (w), 857 (w), 778 (w), 657 (w). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3H, H-6), 0.98 (d, J = 7 Hz, 3H, H-4), 1.15-1.29 (m, 1H, H-5a), 1.46 (s, 9H, H-9/10/11), 1.46-1.54 (m, partially overlapped, 1H, H-5b), 1.83-1.99 (m, 1H, H-3), 4.30 (dd, J = 8.9, 4.6 Hz, 1H, H-2), 5.02 (d, J = 8.9 Hz, 1H, NH). 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 11.8 (C-6), 15.7 (C-4), 25.0 (C-5), 28.5 (C-9/10/11), 37.9 (C-3), 58.0 (C-2), 80.2 (C-8), 155.9 (C-7), 177.2 (C-1). HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C11H20NO4 230.13868, found 230.13926. [α]20D +3.6 (c 2.00, CH3OH) (Lit [3]: [α]25D +3.8 (c 1.01, CH3OH)).
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 38, p. 6537 - 6540
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6340 - 6350
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3573 - 3586
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 37, p. 8007 - 8022
[5] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 31, p. 7274 - 7283
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29241990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A16021 | N-Boc-L-异亮氨酸, 98+% N-Boc-L-isoleucine, 98+% | 13139-16-7 | 25g | 421元 |
| 2025/12/22 | B1186 | N-(叔丁氧羰基)-L-异亮氨酸半水合物 N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-isoleucine Hemihydrate | 13139-16-7 | 5G | 110元 |