2-甲基-4-三氟甲基咪唑 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-4-三氟甲基咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑;2-甲基-4-三氟甲基咪唑;2-甲基-4-三氟甲基咪唑(CAS号:33468-67-6) |
| 英文名称 | 2-Methyl-4-trifluoromethylimidazole |
| 英文同义词 | 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole;2-METHYL-4-TRIFLUOROMETHYLIMIDAZOLE;2-Methyl-4-(trifluoroMethyl)-2H-iMidazole;2-Methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole;1H-Imidazole, 2-methyl-5-(trifluoromethyl)-;2-Methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 95%;1H-Imidazole, 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-;2-Methyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazole |
| CAS号 | 33468-67-6 |
| 分子式 | C5H5F3N2 |
| 分子量 | 150.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑;医药中间体;杂环化合物;Heterocycle |
| Mol文件 | 33468-67-6.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-4-三氟甲基咪唑 性质
| 熔点 | 179-180 °C |
|---|---|
| 沸点 | 249 °C |
| 密度 | 1.355 |
| 闪点 | 105 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 10.84±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C5H5F3N2/c1-3-9-2-4(10-3)5(6,7)8/h2H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | UTUSYSDVLOWRJA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)NC(C(F)(F)F)=CN=1 |
生产方法
75-07-0
91944-47-7
33468-67-6
以乙醛和三氟甲磺酸为原料合成2-甲基-4-三氟甲基咪唑的一般步骤：向10mL密封管中加入乙醛（296μL，5.29mmol）、3,3,3-三氟-2-氧代丙醛（化合物16.1，1.0g，7.9mmol）和25%氢氧化铵溶液（0.8mL）在甲醇（5mL）中的混合溶液。将反应混合物在0℃下搅拌3小时，随后在室温下继续搅拌过夜。反应完成后，将混合物减压浓缩，残余物用水（50mL）稀释。水相用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，得到430mg（产率54%）的2-甲基-4-三氟甲基咪唑，为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/8197, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 104